楚国被秦国灭亡后，项氏家族也遭到了大屠杀，项羽的父母不幸遇难，只留下项羽与弟弟项庄随叔父项梁逃到了栎阳县。当时，项羽还不满十岁。
项羽少年时，叔父项梁让他上学读书，可他学了没几天就放弃了，说自己不适合学习文化知识。接着，项梁又送他去学习武艺，可他还是没坚持多久。项梁很生气，就严厉地批评他不上进，难成才。项羽听后却说：“学习写字，只要能记住人名就足够了；学习武艺，一个人也抵挡不了几个敌人。这些都没多大用途，我想学的是兵法，以便有朝一日可用来抵挡千军万马。”项梁听了此话后，不再生气了，因为他觉得项羽是个有抱负的人，将来一定会成就一番大事的。于是，项梁开始亲自传授项羽兵法。项羽刚开始很想学，可过了没几天，又不想学了。
这时，因为受到一桩命案的牵连，项梁被关进了栎阳县的监狱。项羽就去蕲县向监狱官曹咎请求，希望他救救自己的叔父。曹咎给栎阳县的监官司马欣写了一封信替项梁求情，于是项梁获救。但是不久之后，项梁又杀了人，为了避难，他只好带着家人逃到了江苏吴县。
项梁为人和气，喜欢结交朋友，而且乐于助人，所以当地的百姓都很喜欢他。渐渐的，他们一家就在吴县站稳了脚跟。后来，项家逐渐兴起，也有了不少门客。
秦始皇巡游到会稽郡的时候，大船行到钱塘江渡口，好多老百姓来观看。项梁听说了，就带着项羽一块儿去观看。项羽一看秦始皇那威风凛凛、华美壮观的仪仗队，不由得脱口而出，说：“那人好威风呀，我将来一定要像他一样。”项梁听了，赶紧捂住他的嘴，说：“不要瞎胡说，说这话是要满门抄斩的。”但从此，项梁更加觉得项羽不是一般人，就更加对他刻意地培养。项羽长大以后，身高八尺有余，力大无比，能轻松地举起千斤重的大鼎。他的才能、勇气都不是常人所能及的，所以吴县当地的人都对他敬畏三分。
公元前209年7月，陈胜、吴广等在大泽乡起义。那年9月，会稽的郡守殷通也想起兵。他来找项梁，说：“现在大江以西的地方全都造反了，看来是上天也要灭亡秦朝啊。我想反正早晚都得一起，不如现在就起义算了。我想起兵反秦，希望您和桓楚能加入，怎么样？”项梁知道这个时候桓楚正逃亡在外，就说：“桓楚现在正在逃亡，别人谁也不知道他藏在哪里，只有项羽知道。我去把他叫来，商量一下怎么办。”
于是项梁去找项羽，让他带着宝剑在身上，伺机杀掉殷通，自行起义。当殷通正与项羽交谈时，趁其不备，项羽拔剑斩下了郡守殷通的人头。接着项梁左手拿着殷通的人头，右手拿着他的官印走出了大堂。郡守的部下一看，全都惊慌失措。但他们仗着人多，想要杀掉项羽。可他们都不是项羽的对手，一连一百来人都被项羽杀了，剩下的人都吓得跪地求饶。随后，项梁召集平时与他要好的地方豪杰和官吏，共同起兵反秦。接着，他又征集吴县的士兵，并派人去征集壮丁，很快就得到了八千精兵。后来这八千人跟随项羽南征北战，立下了不少的战功。
项梁又分别将县里的地方豪杰任命为校尉、侯、司马等职务。其中有一个人没有被任用，他就自己来找项梁问原因，项梁说：“前些日子，我派你去办一件小事，而你都没有办好，这说明你能力不行，所以我才不任用你。”大家听了这话后，都对项梁很佩服，就一致推举他做了会稽郡守。之后，项梁任命项羽为副将，让他协助自己统率军队。
这年冬天，陈胜被秦国的将领章邯打败，陈胜手下的将领召平去攻打广陵，失败后就假传陈胜的命令，封项梁为楚王的上柱国将军，让他一起抗击秦军。这时，项梁正好也想率兵北上，以扩大地盘，于是就爽快地答应了。项梁带领自己那支八千人的队伍，浩浩荡荡地渡过长江，一路向西进军。渡江以后，项梁听说陈婴已经起兵，并占据了东阳，就派使者去东阳，想要联合陈婴，合力西进。
陈婴原是东阳县的小官，因他为人诚实谨慎，所以很受人尊敬。东阳人起义时，就一致推举陈婴当了首领。但陈婴的母亲却对陈婴说：“依我看，这个首领之位，你不如让给别人去做吧，你还是当个小官算了，这样比较稳妥。”陈婴觉得母亲说得很有道理，就把军队划归到了项梁的名下。随后，项梁带领军队渡过淮河，继续北进。各地的起义军闻讯，也纷纷加入。这时，项梁的军队已达到了六七万人，就在下邳驻扎休整。
此时，陈胜的部下秦嘉做了楚王。项梁不知道陈胜已经死了，就率兵攻打秦嘉。秦嘉的军队战败，逃到了胡陵。项梁的军队追打过来，杀死了秦嘉，接收了秦嘉的部队，驻扎在胡陵，准备继续率军西进攻秦。秦国将军章邯率军到达栗县，项梁就派军队去迎战，失败后率领部队进入薛县。在此之前，项梁曾派项羽去攻打襄城，但襄城坚守不降。项羽很生气，等攻下襄城之后，就把那里的军民全部活埋了。
不久之后，项梁知道了陈胜已亡的消息，便觉得各路人马照这样各打各的，终究不是个办法，于是就召集各地的起义军首领来薛县聚会，共同商议抗秦大计。此时，沛公刘邦已在沛县起兵，也来参加了这次聚会。
安阳夺帅
陈胜死后，项梁召集各地的起义军首领，商量如何讨伐秦军。这时候一个叫范增的人前来游说项梁：“陈胜失败，那是必然的。但是楚国算是最悲惨的一个了。因为楚怀王被骗，最后还客死他乡，一直到现在楚国人都认为这是楚国最大的耻辱，所以即便楚国只有一户人家，也要消灭秦国。陈胜起义之后，没有立楚人为王，所以是不可能长久的。现在如果您揭竿而起，一定会有很多楚国的志士跟着您，因为项氏一族世代都是楚国的栋梁之才，一定能够让楚国的后代重新为王的。”项梁认为范增说的有道理，于是就在民间找到楚怀王的一个长孙熊心，当时他只有十三岁，是一个羊倌。项梁立他为楚王，顺应民意还是叫楚怀王，自己则封为武信君。这样一来，很多人都加入了项梁的队伍。
过了几个月，项梁联合齐国田荣的军队共同援救东阿，在这个地方打败了秦军。因为之前攻打亢父也取得了胜利，田荣马上回到齐国，将田假赶走了，拥立田市做了齐王。被赶走的田假逃到了楚国，田角和田间则跑到了赵国。项梁正在乘胜追击东阿附近的秦军，希望田荣能够尽快出兵一起打到西边去。但是田荣则坚持必须先除掉躲在楚国的田假和赵国的田角和田间，否则不会出兵，这遭到了项梁的拒绝。项梁这时候只好派项羽和刘邦一起去攻打城阳，他们很快就攻下了这个城池，接着继续向西攻陷了濮阳和雍丘两地，还杀了李斯的儿子李由，可以说取得了很大的胜利。因为这样，项梁慢慢地骄傲起来了。
宋义提醒项梁将领们的骄傲情绪如果士兵们变得懒散了，这样下去早晚会打败仗；现在秦国的运兵很快就到了，更应该小心谨慎。但是项梁并没有把他的话放在心上，也不想听宋义唧唧歪歪的，便派遣宋义出使齐国。宋义在前往齐国的路上遇见了正要去见项梁的高陵君，于是宋义就劝说高陵君：“现在项梁的军队肯定打了败仗，如果走得太快，也许正赶上送死，你不如慢点走，还能捡回一条命。”不出宋义所料，秦国的援兵在定陶打败了楚军，项梁战死。
章邯在打败了楚军之后，北渡黄河打败了赵军，把赵王和大臣包围在巨鹿，于是赵王派人向楚王求救。之前在定陶打了败仗，楚怀王很担心，所以前往彭城将项羽和吕臣的军队合起来由自己亲自统帅。吕臣担任军队的司徒，其父亲为令尹。沛公作为武安侯，统领砀郡的兵马。因为听说宋义有先见之明，曾预料到项梁必败的事情，所以将他请到军中，封为上将军，和他一起商量军中事务。项羽作为副将，范增为末将，一起去增援赵国。
在他们到达安阳的时候，燕国和齐国的军队早就到了。因为秦军的声势浩大，所以谁都不愿意先出战，宋义也下令停止前进，等待观望。这一停就是四十六天。项羽说：“现在赵王身陷巨鹿之围，我们应该赶快渡过漳河，楚军和赵军里应外合，一定能够击溃秦军。”但是宋义却并不同意他的观点：“现在正是秦赵交战最激烈的时候，即便是秦军胜利，也是疲惫之师，我们以逸待劳，也会打败他们。这样一来，伤亡会大大减少。如果秦军失败，那么我们正好顺势西征，将秦国一举消灭，这样是最省力的办法。”接着又对项羽说：“行军打仗凭的不只是力气，更是靠谋略制胜。虽说冲锋陷阵、披挂上阵我没有你的力气大，但是说运筹帷幄、决胜千里，你就比不上我了。现在就让秦国和赵国慢慢去打，你正好可以跟着多学一点。”这摆明了就是说项羽只有蛮力而不懂智谋，所以让项羽非常生气。
随后，宋义就命令所有的将士要服从命令，只要违抗他的命令私自行动的，一经发现，立斩不饶。因为宋义和高陵君交好，自己的儿子到了齐国做了国相，所以宋义决定大宴宾客，却对增援赵国的事情一字未提。当时天气比较寒冷，连日大雨，粮食并不充足，将士们都在忍饥挨饿，对宋义这时候大宴宾客都感到很不满。项羽趁机对他们说：“我们原本打算齐心协力对抗秦国，但是现在宋义却滞留不前。现在正处在荒年，老百姓生活困难，我们吃的都是土豆和豆子，现在粮食不多，他不领兵渡过黄河从赵国获得粮食，和赵国一起打败秦军，却因为自己的私事大摆筵席宴请宾客，还美其名曰要等到秦军疲惫的时候再去打。你们想想，秦国的力量非常强大，但赵国却是刚刚建立起来的，秦国肯定能占领赵国，这样一来秦国的力量就会更加强大。那时候，我们有什么机会利用秦军的疲惫？再说，我们这边的军队刚刚经过一次败仗，楚怀王现在在席间也是坐卧不安。现在我们所有的粮饷全都在上将军宋义手上，他身上关系着国家的生死存亡。但是现在上将军却一点也不体恤我们，还派自己的儿子到齐国去做相国，根本就是在为自己谋取私利，这难道是一个贤能的臣子应该做的事情吗？”
说完，项羽就直奔宋义的军帐，砍下了宋义的头，出来向全体士兵说：“宋义违背了楚王的命令，和齐国一起谋反，所以楚王命令我处死宋义。”这时候将士们都很敬畏项羽，所以谁都没有反抗，都说：“楚王是项家拥立的，现在将军只是杀了一个谋反的奸臣罢了。”所以项羽就被推举为上将军。之后项羽马上派人追赶宋义的儿子，在齐国境内将其杀死了。而楚怀王得到报告的时候，也无力改变事实了。
破釜沉舟
项羽杀了宋义，自己当上了上将军，楚怀王索性将当阳君和蒲将军的军队统帅权都交到了项羽手里，这样项羽就成了楚国所有军队的统帅。
接下来项羽马上就开始整顿军队，对将士进行安抚。之后就让当阳君和蒲将军率领两万军队去营救陷入巨鹿之围的赵王和赵国的军队。虽然他们这支军队也打了一些胜仗，但是对整个战局却起不到决定性的影响，对于巨鹿之围来说也是杯水车薪。赵国还是接连不断地请求项羽继续增兵救援，所以项羽下令整个军队都渡过漳河去和秦军决一死战。在吃完饭之后，项羽给每一个人都发了足够三天吃的干粮，接着就让人将所有的锅碗全部砸碎，一把火将整个军营也烧光了。之后亲自率领整个军队过河。到了对岸之后，项羽下令将所有的船只都沉到河里面去。他用这种行动来向将士们显示了他战斗的决心，只要还有一口气在就绝不会退缩。楚军看到这样的情形，锅没了，船也没了，如果不能打赢这场仗，就必死无疑了，所以这场仗是有进无退的，胜利了就能活下去，否则就只有死路一条了。抱着这样的决心，每一个士兵都奋勇争先，个个都是拼了命地去杀敌，生怕杀的不够多一样。
正所谓狭路相逢勇者胜，在秦军和楚军进入战斗状态的时候，虽然楚军的人数不如秦军，但是楚军的如宏气势和必胜的信念让秦军心生动摇。在秦楚两军相遇的时候，项羽迅速包围了王离，切断了秦军所有的退路，大败秦军，将王离俘虏了；因为他坚决不投降，最后放火自焚而死。
就在楚军和秦军交战的时候，其他前来增援巨鹿的各路诸侯军队没有一个人出战帮忙，都只是在自己的军营中观战。当他们看到楚军的战士们各个都能以一当十、喊杀声震天的时候，军队中的每一个人都是心惊胆战的。等到击破秦军之后，项羽和诸侯的将领会面，在进门的时候，没有一个人有勇气抬头看着项羽这样一个英勇无比、叱咤风云的将军，这场仗使项羽一战成名，威名远扬，成了真正的上将军，各路诸侯的兵马都归他指挥。这样楚军也成为了各路诸侯军队中实力最强的，项羽自此开始手握军权，一步步朝着灭秦的大计迈进。
这时候章邯率领秦军驻扎在棘原，而项羽率领各路诸侯的大军驻扎在漳河南岸。因为章邯的实力和诸侯联军相差太多，再加上项羽刚刚打了胜仗，士气正是高涨的时候，章邯是绝对不会和项羽进行正面交锋的。所以两军呈现一种长期对峙的局面，只有几场很小的战役。因为秦军节节后退，秦二世派使者来责问章邯，于是马上就派长史司马欣回去向朝廷禀告前线的战况，并请求指示。但是司马欣回到咸阳，等了整整三天，都被赵高拒于门外。
后来，司马欣得知赵高打算用隐瞒军情的罪名将他杀死，就赶紧逃走了。幸亏他逃走的时候多长了一个心眼，没有按照原路返回，所以赵高派来追赶他的人没有赶上他。等到司马欣回到军中，向章邯说了自己的遭遇，接着说：“赵高现在掌握着整个朝廷的大权，在他下面的那些大臣也是有心无力，帮不上什么忙的。现在如果有幸能够将这场仗打胜了，赵高会嫉妒我们的战功，会千方百计地陷害我们。如果胜不了，我们也难逃一死。我们现在该如何是好？”就在他们一筹莫展的时候，赵国派人写了一封信给章邯：“当年白起为秦国征战无数，夺取了无数的城池，立下了赫赫战功，但是最后的结果是被赐死；大将军蒙恬，赶走了匈奴，但是最后也被陷害致死。这就是因为他们的战功太多，朝廷不可能给每个人都封赏，所以才会找借口把他们杀掉。现在您也做了三年将军，将士损伤无数，而各路诸侯的兵马会越来越多。赵高溜须拍马成了习惯，到时候如果情势危急，他为了自保，肯定会将罪名推到您身上，再让别人顶替您的位置。您长期在外征战，朝中难免会有人对您不满，您立功也是死，不立功也是死。再说秦朝灭亡已成定局，凭借您一个人的力量也不能力挽狂澜。现在为了您考虑，希望您能够起兵反秦，等到秦国灭亡之后，您也能够得以封王封侯，结果要比被杀好很多了。”
章邯看了之后终于动心了，就秘密地派使臣到项羽那里，希望能够和他订立合约，但是没能实现。之后项羽就马上命令蒲将军率领军队过河，不分昼夜地和秦军交战，再一次将秦军击溃。项羽率领其余的军队，在于水再一次大败秦军。
