真珠可汗听到唐朝撤销婚约的消息，自悔失约，求婚的事只好作罢，仍旧与唐朝修和。太宗欣慰得很，把新兴公主嫁给了长孙曦。
皇子李承乾被立为太子后，起初因为年纪小，没什么过失。长大之后，却越来越游手好闲，不学无术。左庶子于志宁、右庶子孔颖达、张玄素等人多次规劝都不见效，反而遭到李承乾的记恨。于志宁听说太子修建宫室妨害农事，又沉迷于郑、卫音乐，而且宠幸宦官、亲近女色，于是上疏极力谏阻，惹得太子一肚子怨恨，几乎和于志宁势不两立，甚至暗中派刺客张师政、纥乾承基去刺杀于志宁。两个刺客到于志宁家一看，只见他穿着粗布衣服，床上只铺了一张苫子，不禁良心发现，不忍心下手。当即回报太子，说是不便行刺，等以后再说，太子只好暂时搁置下来。
魏王李泰有意争夺太子之位，于是趁太子无德，四处招集文士著书立说，并且考察古今地理，写成了一本地图志呈献给太宗。太宗一看，考证翔实准确，龙颜大悦，就增加了每月给李泰的财物，数量超过了太子。谏议大夫禇遂良连忙上疏谏阻，太宗反而误会，以为是自己给太子的月钱太少，就又下了一道诏书，下令从此太子每月的花销可以不受限制。太子得了这道诏书喜出望外，更加挥霍无度。
张玄素调任右庶子后，恳切地上谏太子，希望他能改过自新。哪知第二天早朝，张玄素路过东宫门外时，竟然被人暴打。回家治了好多天，才渐渐痊愈。张玄素知道是因为一纸谏书惹的祸，但也没处喊冤，只好自认晦气，从此不再多说话。
当时魏征已经很老了，经常患病，却仍不忘尽忠上谏，有时仍然应诏上朝。禇遂良上奏太宗，提到太子的种种劣迹，建议严加管教。太宗道：“群臣中最忠心正直的就是魏征，我准备让他当太子的老师，教太子修身治国之道。”于是诏令魏征为太子太师。魏征因病再三推辞，太宗恳求道：“存废太子的事关系天下存亡，您就不要再推辞了！请您帮我好好管教太子，也算是替朕分忧啊。”魏征勉强接受，无奈年迈力衰，渐渐地竟然卧床不起，不久便与世长辞。文武百官全都赶到送葬，太宗扶着棺椁与魏征诀别，失声痛哭。太宗赐魏征陪葬昭陵，又赐给大量的陪葬物品，魏征的妻子裴氏道：“魏征一生俭朴，现在丧葬用品过于豪华，恐怕不是魏征的心愿。”于是拒不接受，只用布车载着灵柩下葬。太宗赐魏征谥号文贞公，追封司空兼相州都督。临下葬时，太宗登上西楼，遥望昭陵放声大哭，并且亲自撰写碑文。太宗曾经对大臣说：“以铜为镜，可以正衣冠；以古为镜，可以见兴替；以人为镜，可以知得失。魏征一死，朕就像丢了一面镜子啊。”魏征死后，太宗一直感念不已。又想起从前的功臣，就命令工匠在凌烟阁中画了一幅功臣像，共有二十四人：长孙无忌，李孝恭，杜如晦，魏征，房玄龄，高士廉，尉迟恭，李靖，萧瑀，段志玄，刘弘基，屈突通，殷开山，柴绍，长孙顺德，张亮，侯君集，张公谨，程知节，虞世南，刘政会，唐俭，李世绩，秦叔宝。
这二十四人中，杜如晦、魏征、段志玄、屈突通、殷开山、柴绍、长孙顺德、张公谨、虞世南、刘政会、秦叔宝十一人已经去世。侯君集曾经踏平高昌，功劳不小，却排在后面，心中闷闷不乐。正好郧国公张亮要出任洛州都督，侯君集给他饯行。见席间没有别人，几杯酒下肚，侯君集就假装喝醉，瞪着张亮说：“你为什么排挤我？”张亮笑着答道：“我什么时候排挤你了？要说你排挤我还差不多。”侯君集气愤地说：“我荡平一国，反而触怒了天子，哪里还能排挤你呀！”随后又拉着张亮的手说，“你我交好多年，意气相投，我就跟你说实话吧。古人云：‘狡兔死，走狗烹；敌国破，谋臣亡。’如今我们眼看着就要兔死狗烹了。你想想，我们该如何求生？”张亮知道他要造反，便试探道：“张亮不才，还请指教！”侯君集道：“你要是肯帮我，不如我们一同起兵。你在外，我在内，里应外合，定能成功。”张亮微笑着说：“你说得有道理，等我到了洛州，我们一起行动。”侯君集大喜，开怀畅饮，喝到尽兴才起身告别。张亮连夜进宫告密，太宗道：“爱卿与侯君集都是功臣，侯君集对你说的话旁人又不知道，朕随时注意就是了。你一定不要对别人讲！”张亮于是辞行赴任，奉太宗的旨意，一直保守着秘密。
太子李承乾看出了侯君集的不满，私自与他结交，并和他密谋造反。侯君集出主意说：“魏王深得皇上宠爱，如果殿下不早防备，恐怕对殿下不利。”太子道：“我正是为了这件事才找您的，想请您为我想个办法。”侯君集立刻表态：“我愿为殿下效劳，万死不辞。”太子高兴极了，赏给侯君集好多财宝。
侯君集正准备与太子秘密谋害魏王，偏偏天不相助，太子突然疾病缠身，一时无法发难。当时东宫有一个侍女名叫俳儿，长得特别漂亮，而且能歌善舞，深得太子宠爱，早晚不离。太宗听说了这件事，当即斥责俳儿蛊惑太子，并打了一百棍子，俳儿竟然一命呜呼。太子伤心欲绝，怀疑是魏王李泰告发，从此更恨魏王了。后来，因为想念俳儿，还为她立了牌位早晚祭奠。这件事情之后，太子借口有病，不再上朝，整天在东宫与家奴游戏。有时候让宫奴盗窃民间牛马，亲自煮熟，喝酒取乐。有时候酒后来了兴致又扮作突厥可汗，命令左右穿着突厥的衣服，向他朝拜。一会儿装死，一会儿大笑，丑态百出。
太宗的弟弟汉王李元昌与太子臭味相投，经常一起游戏。他们把宫奴分为左右两队，二人假装统帅，号令队伍互相用竹槊刺击。有不用力的，都被两人任意殴打，不顾死活。太子还笑着说：“假如我做了天子，明天就在宫内设置大营，我与汉王分别扮作将领，一决胜负，岂不是一大乐事？”李元昌道：“太子做了皇帝，恐怕一做错事，那些谏官就要劝阻，就不能像今天这样快活了。”太子笑道：“这有什么难的？一人来谏，我就杀死一人，十人来谏，我就杀死十人，杀到几百个，看谁还敢多嘴？”李元昌道：“如果不让你当皇帝，你又打算怎么办？”太子咬牙切齿地说：“不过一个魏王李泰，我明天就让他死！叔父看着就是了。”太子又派张师政、纥乾承基等人去刺杀魏王，谁知魏王早有戒备，根本没机会下手。
太子李承乾不但有断袖之癖，而且喜好结交方士。太宗得知后，下令将东宫的娈童称心和方士秦英、韦灵符等人一并处死，并召太子上朝臭骂了一顿，太子只得忍气吞声。回到东宫后，太子立即找私党李元昌、侯君集等人，秘密商量造反的事。李承乾道：“我与李泰势不两立！他先进谗言杀我俳儿，现在又害死了我的称心等人，如果不除掉他，下一步就要害我了。”侯君集起身道：“我领兵冲进西宫，杀死他算了！”李元昌立即附和：“李泰一死，太子就可以当皇帝了。”太子点头，随即与李元昌等人割臂为盟，发誓同生共死。
盟誓定下之后，正要行动，忽然朝廷传出急诏，命令兵部尚书李世绩火速发兵去齐州平乱。太子就问纥乾承基：“齐王李祐也想造反吗？他要造反，怎么不和我合谋？我这离大内不过二十步，早晚就可以动手，何必舍近求远呢？”正说着，忽然有官兵赶到，一把抓住纥乾承基，将他捆绑而去。太子惊问什么事，官兵只说是奉诏捉拿纥乾承基。太子以为是自己的密谋被发现，吓得魂不附体。后来才知道是因为齐王李祐的事牵连了纥乾承基，这才稍稍放下心来。无奈京师戒严，造反的事只好搁下。
没过几天，齐王李祐被押送到京城，废为庶人，赐令自尽。李祐是太宗的第七个儿子，被封为齐王，兼领齐州都督。他生性轻浮急躁，喜好游猎。因为遭到太宗的责骂和处罚心生不满，竟然以进京清理乱臣为名，起兵造反。李世绩奉旨去讨伐，还没到齐州，齐州府的兵曹杜行敏等人已经绑上李祐送往京师。太宗顾不得父子之情，只好将他处死，又杀了几十名叛党才算了事。
这件事情之后，太子李承乾兔死狐悲，终日惶惶不安。不久，有人告密，谋反的事泄露。太宗下诏，把太子李承乾废为庶人，然后关押起来。
告密的人是谁呢？就是被捉拿的纥乾承基。纥乾承基本来是死罪，基于求生的欲望，他把太子李承乾的种种阴谋都对刑部讲了出来。太宗派长孙无忌、房玄龄、萧瑀、李世绩四人和大理中书门下等官员共同会审，果然都是实情。太宗大怒，问群臣道：“承乾罪大恶极，应该怎么处置？”群臣面面相觑，没人敢说话。只有通事舍人来济进言：“愿陛下情与法兼顾，如果能做到既不失为明君，又不失为慈父，使太子能终享天年就最好了。”太宗于是把李承乾废为庶人，幽禁在右领军府中。接着搜捕同党，把李元昌、侯君集等人一起抓来，挨个儿审讯。李元昌无可抵赖，最先伏法认罪。太宗不忍心杀弟弟，有心赦免他的死罪。高士廉、李世绩等人都说不应该徇私枉法，再三争论之后，太宗只得下诏赐李元昌自尽。侯君集开始还不服，太宗又审讯他的女婿贺兰楚石，铁证如山，侯君集这才无话可说。太宗对群臣道：“侯君集对国家有功，能不能免他一死？”群臣都说：“侯君集大逆不道，不能赦免。”太宗于是对侯君集道：“今日为国守法，要与你永别了。以后看到你的遗像，怎能不叫朕痛心啊！”临刑时，侯君集对监狱官说：“我为皇上破灭二国，毕竟立过功劳，请转奏陛下，就赦免了我儿子吧，也好给我上坟祭祀啊。”太宗于是赦免了他的妻儿，将他们流放到岭南。左庶子张玄素和右庶子赵弘智、令狐德棻等人，都因为规谏不力连罪除名。只有于志宁因为多次上谏，忠心耿耿，并没有加罪。纥乾承基被赦免，并封为祐川府折冲都尉，赐爵平棘县公。