在成功完成对乌曼合围圈的部署后，陆军元帅冯·伦德施泰特在给妻子的信中写道：“俄国无边无际的空间吞噬着我们。”德国指挥官们的心境，已经开始在因目前的胜利而沾沾自喜与心神不安之间游弋。他们正在征服广袤的土地，可是一眼望不到边的地平线却让他们觉得似乎这片土地广阔得根本无法征服。红军已经损失了超过200万人，但是仍然有苏联军队不断地出现。“在战争开始的时候，”哈尔德将军在他8月11日的日记中写道，“我们推断敌人大约有200个师，但是现在我们却数出了360个。我们已经破门而入，但却还没有能够让整个体制崩溃瓦解。”7月中旬的时候，纳粹德国国防军的进攻势头已没有原来那么猛烈了，虽然仍旧同时在三个方向上发起攻势，但显然兵力已经不足。伤亡人员比预计的要高出许多——在8月末的时候，这个数字已经超过了40万——同时，在运输工具上的损耗也大大超出了预料。在扬起的灰尘云雾中，发动机不断地被沙砾堵塞，接二连三地停止工作，即便是能够重新启动，也只能维持很短的时间。落后的通讯设备也大大地加重了德军的损失。铁路路轨也根本不够结实宽阔，必须重新铺设，而那些在地图上标示的高速公路却在夏日的暴雨后变得泥泞不堪，根本无法行走。在沼泽地带，德国军队不得不自己动手用桦树树干铺设出一条可供前行的“木排路”。他们每向俄罗斯移动一步，补给品的供应就更困难一点，在军队最前面全速前进的装甲车纵队也不得不因为燃料的短缺而被迫停止前进。
军队的主要组成部分——步兵师，“每天大约可行进40英里”（而通常这个数字只有20英里）。在夏天烈日的烘烤下，他们的长筒靴变得灼热不堪。这些陆军骄子们，扛着大约55磅重的军事装备，包括钢制头盔、步枪、弹药和用来挖掘壕沟的工具。除此之外，身上还背着一顶帐篷和一个装满东西的皮革包，那里面塞着够吃一顿的罐头、饭盒、一个野外取暖或者做饭的火炉、一套铝制的组合餐具、来复枪清洁装备、换洗衣服、搭建帐篷的桩和支柱、野战服、缝补用品、剃须刀、肥皂和沃尔甘·森尼克斯（Vulkan Sanex）避孕套。虽然德国军队已经明令禁止士兵与当地的妇女发生性关系，但避孕套仍然是士兵们的必备物品。
背着如此沉重的装备，步兵团疲惫不堪，甚至很多人在行军的路上就累得睡着了。装甲兵部队也感到筋疲力尽，在检修他们的机动车后——履带的养护是其中最繁重的工作——他们开始清洗他们的枪炮，然后以最快的速度在一个帆布水桶中洗手，但是他们却发现那是徒劳的，因为这样根本无法洗掉深嵌在他们手纹中的尘土和油污。他们用因为疲劳而开始肿胀的眼睛对着绑在来复枪上的镜子开始刮胡子，然后不断地眨眼睛，企图让自己的眼睛消肿。步兵们更习惯于把自己叫作“黑色党”，因为他们身穿漆黑的紧身制服。战地记者将他们描写为“现代战争的骑士”，但是被灰尘阻塞的机动车周而复始地停止运行，却让他们感到非常厌烦。
失望的感觉引起了指挥官们之间的争吵。多数人——海因茨·古德里安将军是其中最突出的代表——对希特勒偏离航线的做法丧失了信心。他们认为，莫斯科不仅仅是苏联的首都，而且更是信息传递和生产军事装备的重要工业中心。如果袭击莫斯科，就可以将苏联军队围困于网中，给予他们毁灭性的最后一击。但是，元首却对将军们的争吵置若罔闻，仍旧按照他的意愿行事。他告诉将军们，他们对经济上有利可图的结果毫无预见性。必须保护列宁格勒和波罗的海，因为德国不能断掉与瑞典的贸易往来关系；与此同时，乌克兰的农业也将成为维持德国生存的根本。事实上，希特勒之所以避免进攻莫斯科，部分原因还来自拿破仑在莫斯科战败一事对他的影响。
7月底，在停止前进的命令下达之前，中央集团军群已经牢固地占据了斯摩棱斯克，并且将苏军团团包围。希特勒将霍特装甲集团军的大部分人力都调遣到了北部战线帮助围攻列宁格勒，与此同时，“古德里安装甲军团”（是希特勒式的，用以贿赂那些存在不满，但是又不得不执行他的命令的将军们的典型称号）则受命转向南方，加入基辅合围圈的计划之中。
9月初，希特勒改变了他的计划，最终同意了实施向莫斯科进军的“台风行动”。可是，很多时间已经被浪费了，因为霍特的装甲集团军还在列宁格勒市郊忙于与苏联军队交战。直到9月底，实施台风行动的军事力量才全部到位。就在中央集团军群停止进军的前方大约200英里的地方就是莫斯科，然而从秋天的干泥地到冬天的硬土地，显然已经没有更多的时间可以浪费了。当哈尔德的首席参谋长弗里德里希·保卢斯将军——“巴巴罗萨行动”的主要策划者——向希特勒提出冬天的战争状态会更加严峻的时候，希特勒不但没有听，反而坚决禁止任何人再提及这个话题。
此时，在“狼穴”中的希特勒正专心致志地凝视着地图，看着在他的意念中已经被自己的军队占领的广袤土地。这是希特勒的一个习惯，作为一位名副其实的幻想主义者，他认为自己的军队是这个世界上最训练有素的，自己的国家是这个世界上最强大的，所以是军队战无不胜、国家所向无敌的。然而这个理论上的战略家根本没有真正的指挥才能，因为他完全忽视了实际情况。在对波兰、斯堪的纳维亚、法国和巴尔干半岛各国的闪电战中，补给虽然有些困难，却并非无法实现。但是在苏联，火力力量、人力力量、流动性以及士气，无疑都将是决定性的因素。希特勒极端不负责任的行为——仅仅为了满足自己心理上向天命挑战的欲望——虽然已经挑起了历史上最有野心的入侵行动，但是他却拒绝开动整个德国的经济和工业机器全力以赴应对这场战争。现在看来，希特勒的做法似乎更像一个嗜赌成癖的赌徒，所有下意识的努力不过只是增加了投注的赔率罢了。而成百万人民即将承担的可怕后果，似乎更助长了他的妄自尊大。
陆军元帅冯·伯克指挥着150万人，但是因为坦克和装甲车的备用零件无法得到及时补给，他的装甲师的攻击力量因此被大大地削弱。在发起总攻前夕召集部下商量进攻的具体事宜的时候，他将11月7日（“俄罗斯革命”纪念日）定为包围苏联首都的最后日期。野心勃勃的伯克希望自己能够成为征服莫斯科的第一人。
从战争爆发到8月中旬中央集团军群停止前进的这段时间里，苏联红军最高指挥部都对德国会进攻莫斯科有所准备。斯大林派遣叶廖缅科将军组织军队，开辟了一条新的布良斯克阵线。与此同时，驻守在西部的军队和后备军，也为保卫首都而时刻处于备战状态。然而，尽管有了这些措施，叶廖缅科的军队还是在9月30日的早晨，在遭遇古德里安的装甲车部队重点突破战术的突然袭击时候，遭受了严重的损失。借助秋天的薄雾，古德里安的军队成功地对苏军侧翼进行了突袭。不久，太阳冲出了地平线，温暖清澈的天气营造出了一个完美的进攻条件，天气状况丝毫没有给德国军队带来任何不便。在那次战役中，转战于欧洲和俄罗斯之间的苏联飞机仅有5％幸存了下来。
在装甲车兵团与陆军元帅凯塞林的第二空军机群的配合之下，德国军队的攻势在10月的前几天中非常令人满意。叶廖缅科请求红军最高指挥部允许军队撤退，但是没有得到批准。10月3日，古德里安的先头部队已经到达了距离叶廖缅科坚守的阵线右侧大约125英里的奥廖尔。德军准备进行一次突然袭击。当德军的装甲师先锋部队全速行进在街道两旁的电车轨道上的时候，很多路过的人都向他们挥手致意，人们把他们误认为是苏联军队了。红军已经没有时间去炸掉那些重要的武器制造厂了。10月6日正午之后，叶廖缅科和他的全体参谋人员细心地躲避着德国坦克的搜寻。所有通讯联系都中断了，在接下来几天的混乱中，人们甚至猜测，指挥后备军作战的布琼尼元帅已经抛弃他的指挥部仓皇逃跑了，而叶廖缅科则因为腿部严重受伤，不得不被飞机转移到其他地方。
起初，克里姆林宫里的苏联领导人们拒绝相信苏军受到了如此大规模的重创。10月5日，根据一个飞行员的报告，大约绵延12英里的一支德国装甲车纵队正在向距离莫斯科大约100英里的克霍诺夫全速挺进。可是红军最高指挥部拒绝相信这个事实，以至于在他们重新派遣了另外一名飞行员去证实这个情报之后，仍旧拒绝相信这个事实。第三名飞行员被派去证实这个情报，更加确认了这个事实。即便情报得到了再三的证实，但是却丝毫不能打消贝利亚以“引起恐慌”罪而逮捕和审问飞行员指挥官的想法。所幸的是，这个消息最后还是传到了克里姆林宫，引起了苏联领导人的关注。
斯大林立刻召集边界防御委员会商讨对策，同时命令在保卫列宁格勒战役中拥有突出表现的朱可夫将军立刻飞回莫斯科。朱可夫意识到了即将落到自己身上的任务，斯大林命令他重组残余部队，投入西部战线的作战之中。直到红军最高指挥部后备军能够被调用之前，他只能依靠一个尚且有作战能力的小分队维持战线。在随时都有可能遭到攻击的莫斯科城里，大约有10万人被动员加入到国民军的行列中来，其中l/4来自平民，而在他们之中大部分是妇女，这些人被组织起来去挖掘反坦克壕沟。
10月6日晚上，第一场雪悄悄来临，随即便迅速地融化，在短短的24小时内，路面就变得泥泞不堪了。伯克的装甲兵团仍旧想方设法继续完成他的合围任务，一个是布良斯克合围圈，而另外一个则是环绕通向莫斯科主要道路的维亚济马合围圈。德国声称他们已经切断了66.5万红军战士的退路，并且已经缴获和摧毁了1242辆坦克——这个数字是伯克整个装甲师坦克数量的三倍。“当你看到事态正在一步步按照自己的计划进行的时候，那该是何等的满足呀！”陆军元帅冯·赖歇瑙给他的前任参谋长保卢斯将军的信中这样写道。不久后，保卢斯便接替他成为第6集团军的总司令。但是，那些被包围的苏联战士们尽管无法得到供给，然而还是一直坚持战斗到了月底。“我们不得不逐个地攻占那些据点，”一个师级指挥官向保卢斯汇报说，“我们根本无法离开被攻下的据点，一旦我们离开，苏联红军就会立刻重新占领这些据点，所以我们不得不将大规模的总体战争变成小规模的一对一的战斗。”几个德国装甲师也在战斗中遇到了苏联红军采取的非常规战术。他们发现一些苏联军犬向他们的阵地跑来，而这些军犬的后背上都背着一个小包裹，包裹上竖直地插着一个木棍。起初德国装甲师以为这些军犬是救生犬，但是后来他们发现这些军犬会在他们的阵地里爆炸，原来这些军犬背后绑着的是反坦克炸弹。根据巴甫洛夫的条件反射学说，这些“地雷犬”经过严格的训练，学会了在巨大的机动车下面找寻食物，而一旦插在背上的竖直木棍碰到坦克的底部，便会将炸弹引爆。大多数军犬在到达他们的目的地之前，就被德军射死了，但是这样一个以死亡为代价的恐怖战术，却大大打击了德军士兵的作战勇气。
然而，天气状况很快就成了阻拦纳粹德国国防军迅速前进的障碍。雨季在10月中旬之前到来了，烂泥路和无路可走使得德国军队举步维艰。在这样的条件下，德军日需给养车根本无法到达目的地，因此德军不得不从方圆几百里之内的PanJe（PanJe是纳粹德国国防军对波兰或者俄国农民的俗称）们手中征用他们的马匹和农用四轮车充作运输工具。在那些缺少桦木的地方，死亡的俄罗斯人的尸体被当作取代树干的“厚木板”，用以铺设“木排路”。陆战骄子们的长筒靴常常深陷于及膝的淤泥中而无法拔出，骑摩托车的人不得不下车强拖着自己的车向前进，那些坐在小车中被士兵们推着向前走的指挥官们对这样的作战条件感到十分的惊讶。所有的人都害怕冰冻会提前到来，每一个人都是数着日子度过每一天的。
在前进的路上，德国军队尽量地保持着最佳作战队形。10月14日，作为先头部队的第10装甲师和纳粹党卫军帝国师到达了博罗季诺，这块被森林和富饶的农田所包围的地方曾经是拿破仑一世的战场。这里距离莫斯科的西部边界仅有70英里。就在同一天，在距离莫斯科西北部100英里的地方，第一装甲师攻占了加里宁，占领了伏尔加河上的桥梁，切断了连接莫斯科和列宁格勒之间的铁路干线。与此同时，南部侧翼的古德里安装甲师突然转变方向，经由图拉向莫斯科南部边界直逼而来。
这三路德军就像三把直插莫斯科的刀子，让苏联领导层陷入了一片恐慌之中。10月15日夜晚，驻扎在伏尔加河古比雪夫的外国大使们，被告知迅速撤离。贝利亚也开始撤走他的指挥部。
