假期时，图灵先生为艾伦指导英文。图灵先生热爱文学，他可以背诵几页《圣经》、吉卜林作品和爱德华时代的幽默小说，比如《船上的三个人》。但这些对艾伦并没有帮助，因为艾伦学习的教材是《哈姆雷特》。后来艾伦说，哈姆雷特至少有一句话让他喜欢，这令图灵先生感到了一丝欣慰，直到艾伦做出解释，说这句话是最后一行，“众人退下”。
1928年夏季学期，艾伦转到W.J.本斯利教士的年级，以准备认证考试。但他并不觉得有什么理由，可以让他改变自己的生活方式，所以他还是被本斯利排在最后一名。本斯利鲁莽地打赌说，如果艾伦能通过拉丁语考试，他就主动为艾伦指定的任意慈善机构捐款10亿英镑。奥汉兰则预测：
他的大脑其实和这里的其他男孩一样好，他的大脑本来也应当能通过拉丁语、法语和英语这种“没什么用”的科目。
最终，奥汉兰看到了艾伦交的卷子，它们竟然惊人的清晰而整洁。艾伦通过了所有的考试：英语、法语、基础数学、高等数学、物理、化学，还有拉丁语。本斯利欠下的10亿英镑，从没还清，也没再提——权威总有改变规则的特权。
舍尔伯尼的六年级没有数学课，就像其他学校，比如温彻斯特一样。但六年级有一门科学课，艾伦最擅长的数学，在这门课上会起一些作用。但艾伦并没有升到六年级，他在1928年秋天留级到五年级，但学校允许他参加六年级的科学课。这门课的老师，是年轻的刚从剑桥毕业的爱普森，他是一个温文尔雅的人，也就是经常会被学生们戏弄的那种。而艾伦则因此得到了一个突破体制的机会，那就是爱普森用一种消极的方式，实现了艾伦的愿望：不管他。
我深思熟虑之后，决定要这么做。就让他和他的仪器们在一起吧，让他天生的数学天赋随意发挥，我只在他需要的时候帮助他……
他发现，相比于教科书上的方法，艾伦总是更喜欢他自己想出来的方法。一直以来，艾伦都在剑走偏锋，他从来不向体制妥协。在参加认证考试时期，也或许是在这之前，他就开始从爱因斯坦的著作中学习相对论了。虽然这只需要基础数学，但其思想的高度，却远远超出了学校大纲所有内容。如果说是《自然奇迹》把艾伦带进了后达尔文世界，那么爱因斯坦则把他带进了20世纪的物理革命。艾伦就此写了一本红色的小备忘录，给他的母亲。
艾伦看到了爱因斯坦最本质的东西，那就是他一直在怀疑。对爱因斯坦来说，没有什么“明确的义务”，一切都不是明确的。艾伦的哥哥约翰说：
你可以跟艾伦打赌，挑战一些明摆的道理。比如，你说地球是圆的，艾伦就偏要提出一堆证据，来证明它是平的，或者是胚珠形的，或者是在1000摄氏度的液体中煮了15分钟的暹罗猫形的。
这种笛卡儿式的怀疑，对于艾伦的家庭和学校来说，是很难理解的，英国人往往对此嗤之以鼻。怀疑是一种很高难很诡异的思维状态，它长久地占据着知识界，比如说，人们怀疑“伽利略-牛顿定律”，而到了19世纪后期，人们确实发现了它不符合电磁定律。这种心理暗示很强大，它使爱因斯坦敢于说出，之前假设的力学基础是错误的，并在1905年提出了《狭义相对论》。紧接着，狭义相对论被证明与万有引力定律相悖，为了消除这个矛盾，爱因斯坦继续深入努力，甚至开始怀疑欧几里得空间，并在1915年提出《广义相对论》。爱因斯坦所做的，并不是根据实验，按艾伦的说法，他就是凭着怀疑，严肃地考查每一个问题，然后得出一个符合逻辑的结论，哪怕这个结论让人难以接受。艾论说：“现在他有了自己的定理，这样才能符合他的逻辑，摒弃时间、空间等旧的概念。”
艾伦还看到，爱因斯坦避开了哲学式的关于“时间和空间到底是什么”的讨论，相反地，他把注意力集中在一些可以做到的事情上。爱因斯坦强调，“木棒”和“时钟”是物理学中可操作的研究手段，但像“距离”这样的东西，只有在一些严格定义的测量操作中才有意义，不能绝对理想化。艾伦写道：
如果你站在自己的角度来定义距离，并让你的想法满足你的定义，然后你问，两个点之间的距离是否一样，这就是无意义的……
尽管如此，艾伦并不崇拜别人，相比于爱因斯坦的方法，他还是更喜欢他自己的方法。他说：“这样我才会觉得它看起来不那么怪。”他看到书的最后几页，轻松地给出了一个推导，说广义相对论中的短程线运动定律，会取代牛顿的惯性定律：
他现在知道了固体运动的一般规律。当然，这将满足广义相对论。他没有直接给出定理，我觉得这是个遗憾，所以将由我来给出。那就是：“对于一个粒子发生的两个事件之间的间隔，当沿着其自身的世界线测量时，会取到最大值或最小值。”
为了证明，他给出了等效原理：“任何自然的引力场都可以等效成人造的。”所以我们现在就假设，用一个人造的场代替自然场，既然这个场是人造的，那么就存在着伽利略定律系，所以粒子会一致地按该定律运动。换句话说，这时的世界线是一条直线。而在欧几里得空间里，两点之间，直线总是最长或最短，因此，这条世界线满足了上述所有条件，以形成一个系统。
艾伦说，爱因斯坦并未在他的著作中阐述他的运动定律。这可能是艾伦自己推导的，也可能是他从一本1928年出版的书里看到的。他是在1929年读的这本书《物理世界的本质》，作者是阿瑟·爱丁顿爵士。爱丁顿是剑桥大学天文学教授，研究天体物理学和相对论数学理论。这本影响深远的书，是他最有名的作品之一，他在这本书中，展示了1900年以来科学界的巨大进展。书中对相对论进行了深入的介绍，也谈到了运动定律，虽然没有证明，但也许为艾伦提供了思路。当然，艾伦所做的并不是阅读一本书，他是在为自己收集想法。
这项探究，完全是艾伦自发的，爱普森不知道这件事。艾伦与自己所处的环境，一直小心地保持着距离，这个环境带给他的，只有没完的唠叨和斥责。他只能从他完全困惑了的母亲那里，得到些许安慰和鼓励。但是，接下来发生的事，使艾伦与这个世界，开始产生联系了。
罗斯的学院有一个男孩，名叫克里斯朵夫·默卡。1927年初，艾伦第一次见到这个男孩，吃了一惊，一是因为他比同龄人矮很多，他比艾伦大一岁，而且比他早一年上学，但是很瘦小，头发是金色的；二是因为艾伦“好想再看一眼他的脸，太有魅力了”。1927年，克里斯朵夫从学校离开了一阵，回来后，艾伦发现他的脸看起来更瘦了。他和艾伦分享对科学的热爱，但他是个与艾伦不同的人。体制对艾伦来说意味着羁绊，但对克里斯朵夫，却意味着奖学金、奖项、荣誉和赞赏。这学期他又回到学校，他到达的时候，艾伦在迎接他。
艾伦内心的孤独，终于被打破了。要和比自己大的男孩交朋友，不是件容易的事，艾伦并不擅长交谈，但他在数学上找到了突破口。“这学期，克里斯和我列出了我们喜欢的问题，还一起讨论我们喜欢的方法。”他是艾伦的初恋，艾伦自己认为，这是他诸多同性爱人中的第一个。他有被征服感（“崇拜他踩过的泥土”），还有仰视感，他就像一抹鲜艳的色彩，在黑白世界里喷薄（“他让别人看起来如此单调”）。最重要的是，克里斯朵夫是一个很严肃地对待科学的人。渐渐地，他对艾伦也认真起来了，虽然还是有点拘谨。（“克里斯给我留下的最清楚的回忆，就是他对我说的那些亲热的话。”）所有这些因素凑到一起，让艾伦有了沟通的理由。
在爱普森的课间，艾伦有时会和克里斯朵夫讨论相对论，有时会给他看自己的其他成果。比如，他用自己的反正切级数，计算圆周率到小数第36位，然后生气地发现，最后一位算错了。过了一阵，艾伦又找到另外一个与克里斯同处的机会，他偶然发现，在每周三下午有段时间，克里斯会去图书馆，而不是回宿舍。（本来罗斯不允许男孩们在无人监督的情况下学习，他担心无约束的交往可能会导致性行为）艾伦写道：“那里有克里斯的陪伴，我十分享受，从此我总是去图书馆，而不是回到自己的书房。”
爱普森创办了一个留声机社团，这又为艾伦提供了一个机会。克里斯朵夫钢琴弹得很棒，也是这个社团的活跃成员。艾伦对音乐不感兴趣，但每逢星期天下午，他常会和布来梅一起，去爱普森的宿舍（布来梅自己也有留声机和录音机，放在公共书房），在这里他可以偷偷地瞄着克里斯朵夫。布来梅一直想让艾伦知道，这世界上除了数学还有其他东西，也许这也是其中的一项努力。他还给艾伦演示，如何用简单的材料自制矿石收音机，因为他知道艾伦可能没有零花钱来买这些东西。艾伦艰难地成功了，他高兴地看到，自己的笨手做出了真正能用的东西，他从不指望自己能与心灵手巧的克里斯朵夫媲美。圣诞节时，爱普森写道：
这个学期，以及接下来的两个学期，将用来给他弥补一些知识上的漏洞。他的思维很敏捷，很聪明，但其他方面却不太行。他很少被困难打倒，但他的方法经常是粗糙、笨拙、凌乱的。不过可以相信，迟早会周到和完善的。
艾伦将会发现，高等认证考试与爱因斯坦的知识相比，是十分枯燥的。但他现在很关心自己的期末成绩，因为克里斯朵夫的考试成绩“高得让人绝望”。1929年新年，还有另外一个插曲，那就是艾伦适时地升到了六年级，这样他就能一直和克里斯朵夫一起上课了。艾伦每堂课都坐在克里斯旁边，艾伦写道：
克里斯朵夫好像对我不怎么热情，而且说了一些让我担心的话。但不久之后，我们就开始一起做化学实验了，我们不断地改变对各种事物的看法。
不幸的是，克里斯朵夫一月和二月的大部分时间，都因为感冒而缺席。艾伦只有在春季学期，才能和他一起学习五星期。
克里斯的成绩总是比我好，他思考问题非常周到。他很聪明，而且从不忽视细节，比如他很少在算术上犯错。他很擅长给每件事找到一个最好的方法。举个例子说明他的能力，他能默数一分钟时间，误差只有半秒。他白天有时候能看到金星，虽然他的视力确实好，但我还是觉得，这是很惊人的。他的能力还涉及生活中的所有事情，比如驾驶、五子棋和桌球。
每个人都会钦佩这样的能力，我当然也希望我能做到。克里斯总是很骄傲地展示这些，我想，这就是他的魅力。他以前经常会展示他那让我流口水的钢笔，后来他承认，他是故意想让我嫉妒。
有点矛盾地，艾伦也写道：
在我看来，克里斯好像很谦虚。比如，他从不指出安德鲁先生的错误。他从来都不得罪别人，而且经常为那种没人会道歉的事情，去向别人道歉（比如向老师们）。
一般的男孩，就像校园故事和杂志所说，往往是轻视老师的，带着一些臭脾气。这是这套体制最自相矛盾的地方，但克里斯朵夫似乎超脱于一切之上：
克里斯有一点让我觉得很不正常，就是他有非常明确的道德准则。有一次考试的论文题目是“对与错”，克里斯写，关于“对与错”，“我有非常明确的想法”。不知道为什么，我从不怀疑克里斯所做的事，我觉得这不只是因为崇拜。
克里斯认为说脏话是很荒唐的，我不知道他在宿舍是什么样，但在我看来，他总是能让周围的人主动不想讲脏话，而不是通过恐吓让他们不敢讲，这就是他的人格魅力。我记得有一次，我故意嘲讽了他一番，想看看他有什么反应，但他并没有显得自负或让我难堪。
尽管有这些令人惊奇的美德，但克里斯朵夫毕竟是个有血有肉的人。他从铁路桥上，把石头扔进火车烟囱，困住了一个火车工人，因此差点儿惹上大麻烦。他还把气球送到田野对面的舍尔伯尼女校。还有一个男孩，名叫默麦根，是个强壮的运动员，和他们一起上物理课。当格维斯上课时，他们三个要一起做实验。格维斯的香肠灯，使课堂变得很活跃，“孩子们，再拿个香肠灯！”是他的口头禅。他们三个一直想把这个场面画成漫画，而克里斯朵夫还想把它谱成音乐。
1929年夏季学期，他们为了高等认证考试，进行着枯燥的复习，但即使是复习，也被浪漫渲染得色彩斑斓，因为“我总想和克里斯做得一样好，我也一样充满想法，只是没有一样能够彻底实施”。艾伦自打开始学习，从来都不注意任何细节和风格问题，但他现在觉得，克里斯朵夫能做好的，他也要做得一样好。他必须要训练自己，用体制认可的方式去沟通，他缺少这方面的技能。安德鲁发现，艾伦终于试着改善他的书写风格了，但爱普森却认为，他的高等认证考试的试卷，仍然表明他急需改善卷面的整洁性。高等认证考试的数学科工作人员评论：
艾伦·马西森·图灵，在发现一些不明显的线索，以及寻找快速解法等方面，表现出来一些潜质。但是，他显然缺少代数证明所需的细心和耐心。他的书写太差，为此丢了很多分，因为他的一些字完全不能辨认，有时他甚至因为自己看错了自己的字，而导致算错。他很有数学才能，但这不能完全遮他的不足。
艾伦的数学得了1033分，而克里斯朵夫的得了1436分。