1495年，他回到北京，准备第二年的会试。可人人都注意到，他根本没有准备。他在那段时间最喜欢做的一件事就是和人家大谈用兵之道。每当宴会结束时，他就用果核在桌子上排兵布阵。他说起来头头是道，很多阵形都是那些久经沙场的将军们闻所未闻的。或许出于嫉妒，或许他们真的这样认为，他们对王阳明说，战场情况瞬息万变，而你这战阵却是一成不变的，难免胶柱鼓瑟，削足适履。
王阳明叫起来，把其中几个果核略一改变方位，说：“你看，只需要动一下，就是另外的阵形，怎么说是一成不变呢？”
有人讥笑起来：“你觉得摆个标新立异的阵形就能克敌制胜？”
王阳明严肃地回答：“当然不是。”
“那是什么？”
“攻心！”王阳明自信地回答，“虚虚实实，让敌人的心慌乱，动起来没有章法，我们就能趁势而入，以最小的代价取得最大的胜利。”
这是王阳明日后用兵的诀窍，那些愚人是不会懂的，所以那些人只好攻击他神经中最脆弱的一环：“请问，你有机会上战场吗？”
王阳明哑口无言，于是很多人在背后窃笑说：“还是先过了会试这关再说其他的吧。”
王阳明大失所望，他本来不是个轻易受到别人影响的人。但多年以来，他的理想始终无法实现，这不由让他灰心丧气。1496年，他在会试中再度名落孙山。有人在发榜现场未见到自己的名字而号啕大哭，王阳明却无动于衷。大家以为他是伤心过度，于是都来安慰他。
他的脸上掠过一丝沧桑的笑，说：“你们都以落第为耻，我却以落第动心为耻。”恐怕只有王阳明这样的人，才能说出这样有境界的话来。他的确能对落第而不动心，但对不能实现圣贤理想，他却无法做到不动心。
1498年，二十六岁的他又回到了朱熹理学这座高山面前。这一年，距他格竹子已过去了六年，踞他拜访娄谅已过去了九年。或许是命运的安排，有一天他在不经意翻看理学经典时看到了朱熹给赵惇（宋光宗）的一封信。信中有句话如是说：“虔诚的坚持唯一志向，是读书之本；循序渐进，是读书的方法（‘居敬持志，为读书之本；循序致精，为读书之法’）。”
王阳明像是被雷劈到了一样，这句话恰好戳中了他多年来的毛病：始终不能坚持唯一志向，而是在各个领域间跳来跳去，也没有循序渐进地去研究一个领域，所以什么成果都没有获得。
他如同在沙漠中一脚踩到了喷泉，兴奋得狂呼起来，他以为自己终于找到了通往朱熹理学的钥匙，他开始重新认真地钻研朱熹的“格物致知”，恨不能要把印在纸张上的朱熹思想生吞进肚子里。但是无论他如何钻研，依然无法从“格物”中“致知”。最令他沮丧的是，他无法确证到底是朱熹错了，还是自己智慧不够。他一会儿坚信朱熹的格物致知是错的，一会儿又认为自己智慧有限。最后他心灰意冷地说了这样一句话：“圣贤大概是命中注定的，而我很不幸，未被注定。”
《金枝》的作者弗雷泽说，当人类的思维之舟“从其停泊处被砍断缆绳而颠簸在怀疑和不确定的艰难之海”时，他们会感到痛苦和困惑，只有一种方式可以抹平这种痛苦，消除这种困惑，那就是，思维之船必须重新进入一种“新的信仰体系和实践的体系中”。
王阳明的思维之船在1492年格竹子事件和1498年采用循序渐进读书法后，已经从停泊处漂了出去。他其实一直“颠簸在怀疑和不确定的艰难之海”中，几乎是左冲右突、上蹿下跳，但仍不能磨平那种成圣无望的痛苦，而“新的信仰体系和实践的体系”离他还有很远，他看不到，甚至连幻想都幻想不到。
有一种无趣叫仕途
15世纪的最后一年（1499年），王阳明终于通过会试，正式步入仕途。在其他人看来，这是个光明的起点，王阳明最初也是这样认为的。他被分配到了工部实习，第一个差事是为王越修建坟墓。
王越是明代军事史上屈指可数的儒将之一，他的人生由无数传奇写就。他年轻时参加会试，刚要交卷时，考场中起了一阵飓风。风停时，王越发现自己的卷子消失了，大哭，考官被他凄惨的哭声感动，就又给了他一份考卷。王越奇迹般地在考试结束前完成，高中进士。几年后，朝鲜使者来北京，谈到一件奇事。1451年，朝鲜国王早上起床，发现王宫中有份考卷，找来翻译朗诵之下，啧啧称赞。稍有点常识的人就知道，这是明帝国会试的考卷。朝鲜使者说完这件奇事，就把那份考卷恭敬地捧出，并且说，希望不要耽误了这位考生的前途。当那份考卷被各位大臣击鼓传花一样传到王越手中时，他惊骇起来。原来，这份考卷就是他在1451年的会试考场失踪的第一份考卷。
这个故事透露给我们两个信息：一、王越能在规定的时间里完成两份考卷，足见其功底深厚，思维敏捷，有急智；二、杰出人物必有传奇跟随。
在后来的岁月中，很多人发现王越对文职没有兴趣，对军事却如痴如醉。土木堡之变后，王越被任命为大同军区司令。自此，明帝国中央政府对蒙古人的反攻中，王越率军取得了辉煌的战果。1480年，王越兵团出大同，追击蒙古兵团至威宁海，捣毁敌营，擒男女一百七十一人，斩首四百三十七级，这次大捷使他毫无悬念地被封为威宁伯。
据说，王越经常和士兵打猎，士兵获得猎物的多少决定了他在战场上的位置。打十只兔子的士兵肯定会排在打一只兔子士兵的前面。这种排列顺序会不会导致士兵故意不获取猎物，我们不得而知。我们只知道，从1467年王越开始和蒙古兵团打交道，直到1498年他病逝于甘肃军营的30年中，他取得了十三场中小型战役的胜利。这个纪录，整个明代，没有任何一名文臣能打破。明代的爵位制，沿袭的是西周王朝“公侯伯子男”的爵位。整个明代，文人被封为“伯”的有十余人。不过文人立军功而被封为伯的只有三人。他们是：王骥、王越和王阳明。王骥是1406年的进士，1441年，身为国防部长（兵部尚书）的他在云南消灭了少数民族的叛乱，因此一战而被封为靖远伯。当然，王阳明比前二人要厉害，这不仅是王阳明立下的战功比二人彪炳得多，还因为王阳明在去世后，从“伯”跳到了“侯”，终明一代，文臣有如此殊荣，唯王阳明一人。
不过1499年，王阳明在为王越修建坟墓时，他还只能将王越当成偶像，实际上，就在几年前，他曾梦到过王越。
据说，为王越修建坟墓，让他兴奋异常。明代文官出外执行任务，一向是坐轿子，可王阳明却拒绝轿子而骑马。他在工地上骑着高头大马来回巡视，威风凛凛。同时，第一次管理这么多民工，让王阳明的军事激情顿时燃烧。他把工地变成了战场，排兵布阵，休息时，就让民工们演练诸葛武侯的“八阵图”。当王越的坟墓修建完毕，那群民工就成了一批民兵。据王阳明说，如果把这些人投放到战场，那就是以一当十的特种兵。
这个任务完成之后很久，王阳明始终沉浸在喜悦中。他以为他能凭借出色的才华和热忱很快就平步青云，然后走到那个经略四方的平台上建功立业。但他错了，他的仕途生涯就此转折。
1499年冬的某一天，一颗流星从北京上空大张旗鼓地滑过。国家天文台（钦天监）在第二天的报告中指出，那颗流星在天空中画了个圆，然后就跑到北边去了。天文台的官员们认为，这颗流星是老天爷警示世人而发的一个信息。至于信息的内容，从它画圈和消失在北方的现象来看，应该和边疆战事有关。
北方的边疆战事指的自然是蒙古人。王阳明满心欢喜地抓住这个机会，向皇帝上了一道《陈言边务疏》。这是一封以使命感为灵魂的政治建言书，里面谈了很多需要改观的问题，而且还拿出了一份改变现状的计划。它的主旨是，军事问题首先是政治清明问题。只要政治清明，军事问题就可迎刃而解。
这道奏疏为他赚来的成果只有一个：皇帝认为他的心意和文字都不错，于是把他从工部调到了刑部，担任刑部云南分部的一名处级干部（刑部云南清吏司主事）。他的工作内容就是审核已被定性的案件，看是否有冤假错案。
这不是他想要的，他本希望皇帝能采纳他的建议。他变得消沉，尤其是当他正式在刑部工作后，现实的黑暗让他对理想的实现更加失去信心。据他后来回忆说，有一些案件的审理根本没有依据法律，依据的是皇帝和一些政治大佬们的意志。每当他进入大牢时，都会被淹没在喊冤声的海洋中。大牢中的气味令人窒息，狱卒的鞭子和木棒上永远都有未干的血迹，这里没有任何光线，阴惨凄凄，如同地狱。犯人们头发蓬乱、皮包骨头，在一个狭小的牢房中和蟑螂、老鼠争夺着地盘。
1500年之前，王阳明成长在阳光下。1500年那个夏天，当他进入刑部大牢时，他才知道什么是真正的黑暗。与此相比，他精神上追逐未果的痛苦实在不值一提。当他被眼前的刑部大牢所震骇，无法移动脚步时，他的属下告诉他：“这根本不算什么，您还没有去过锦衣卫大牢，与锦衣卫大牢相比，这里简直就是安乐窝。”
王阳明如同被一种看不见的恐惧所捕获，他知道自己无法改变这些人的命运，正如他在多年的圣学探索中找不到出路一样。他唯一能做的事就是按自己良心，能做一件是一件。
有一天，他看到大牢里的狱吏抬着一个大桶，绕到大牢后面去了。他小心翼翼地跟踪，发现大牢后面是一个猪圈，狱吏正把大桶里的食物倒进猪槽中。王阳明很奇怪，以主事的身份询问情况。狱吏告诉他，这群猪是刑部养的，食物是犯人的。
王阳明大为恼火，问：“你把犯人的食物喂了猪，犯人吃什么？”
被问的人回答：“他们少吃点，不会饿死。再说这些人迟早都要死，吃那么多做什么？把这群猪喂肥了，可以杀了吃肉。”
王阳明七窍生烟，通过雷厉风行的手段废掉了这一不知已延续多少年的潜规则。这解决不了根本问题，王阳明只是让自己的良心稍稍宽慰一些。但繁杂琐碎、沉沦理想的政务根本释放不了那颗向往圣人的心。
王阳明渐渐明白，他的人生价值不可能在这烦琐无趣的仕途上实现。1501年，在刑部工作不到两年，他已身心俱疲。这年秋天，他请了一个漫长的假期，上了九华山。这预示了王阳明在之后几年中的行事轨迹：当他对现实失望时，就会转身跳到世外。
转捩点
王阳明一生中曾两上九华山，两次上山的心情完全不同。
1501年他上九华山，大概是想彻底放弃世俗的羁绊。也许在他看来，不能成为世俗的圣人，还可以成为方外的仙佛。他一走进大自然，世俗圣人的欲望就烟消云散，成仙成佛的心灵躁动起来。
现在，他对佛道是如此向往，于是有了下面两个传奇故事。
王阳明在九华山的寺院里闻听山中有位奇人，此人没有名字，蓬头垢面，见过他的人都称他蔡蓬头。他住在阴暗潮湿的山洞中，有时候会来寺庙中要吃的，有时候就靠山中草木和雨露为食。
王阳明欣喜若狂，断定此人必是异人。他上了山，仔细地寻找，终于在一个山洞中看到了那个传奇人物——蔡蓬头。他热情地邀请蔡蓬头到他的临时住所，希望蔡蓬头能为他指明一条通往神仙殿堂的道路。蔡蓬头爽快地接受了邀请。王阳明请他吃饭，蔡蓬头看到满桌子素菜，脸就沉了下来。王阳明急忙让人换上大鱼大肉，蔡蓬头高兴地吃了几口，脸色又难看了。王阳明恍然，又叫人拿来一罐子酒。这次，蔡蓬头喜笑颜开。
王阳明趁他高兴时，问了长生不老之术，问了神仙之事，问了蔡蓬头有几百岁，最后问了自己是否可以如他蔡蓬头那样过着无拘无束的神仙日子。
蔡蓬头不回答。王阳明只好等待，等桌上的盘子全空了，罐子里倒出最后一滴酒时，蔡蓬头打着饱嗝，终于开口说话，但只有两个字：“尚未。”
王阳明追问：“什么尚未？是我过你这种日子尚未，还是您的年纪尚未达到几百岁，还是我在养生之术上的成就尚未？”
蔡蓬头看了一眼王阳明，像复读机一样：“尚未。”
王阳明焦急：“那就请您赐教一二啊。”
意料之中的，蔡蓬头还是那两个字：“尚未。”
王阳明停止了追问，他想思索这两个字背后隐藏的玄机。蔡蓬头没有给他时间，把答案说了出来：“从你进入山洞的那一刻起，我已用眼和心看了你好久。你虽然对待我这个臭道士非常尊重有礼，看上去是真的尊崇道家，实际上，你脸上终究有官相，去不掉的。”
这是段大白话，王阳明听懂了。蔡蓬头的意思是，他俗世未了，还没有到达谈仙谈佛的境界。可能还有引申出来的意思：你的理想终究要在俗世实现，而不是山林古刹。
王阳明心上很不平。他在道教上的成就他最清楚。老庄哲学、养生之术，他花了多少年心思！他的道士朋友有多少，数都数不过来！他以道家语境写的诗歌散文，车载斗量。如今却被一个疯疯癫癫的道士几乎全盘否定，他完全不能接受。
然而，更大的打击接踵而至。被蔡蓬头否定后，他又听说山中有位得道高僧，于是，迫不及待地去拜访。之前有人提醒他，通往高僧家的路迷幻险阻，从未听说有人可以到达那里。王阳明对这样好心的提醒置若罔闻，热情洋溢地上路了。
那个山洞虽然在九华山中，可的确异常难寻，王阳明在路上吃了不少苦头，似乎感动了苍天，终于被他找到了那个和尚。让他失望的是，和尚并无传说中的神奇之处，只是丢给了他一句话：“北宋的周敦颐和程明道是儒家的两个好秀才。”