陈正一九七七年在京西控江中学初中毕业，但是在他自己写的简历里，却一直以“小学文化”自居。因为一九七七年正值“文化大革命”结束，当年各类学校的学历均不被承认。从这个角度看，陈正非常“诚实”。中学毕业后，陈正顶替父亲进了京西电站辅机厂下属的一个“三产企业”，当了个记帐员。r
八十年代初，陈正受到周围兄弟们的影响，辞职下海，和家里人一起在京西杨浦区定海路、平凉路的弯角处开了一间小小的烟纸店。在差不多同时，周的母亲在经营一家小规模的馄饨店。在传说中的陈正早期“故事”中，“馄饨店”一直扮演了“准第一桶金”的角色，但实际情况并非如此。馄饨店运营的时间并不长，陈正的主要精力是放在了那间十多个平方米的烟纸店上。r
陈正的烟纸店主要经营外烟、当时还有新鲜的一次性打火机、南方批发进货的小饰品，兼收外币。陈正还从市区倒腾来一批印有英文字母的广告衫叫卖。应该说，陈正当时勤勉努力，十分用心地经营他的小生意。“陈正在做生意方面脑子的确蛮好！”他的一个朋友感慨地回忆58。r
为此，陈正在此期间，还经常到当时京西的华侨商店（现南京东路和浙江中路口）门口做过“打桩模子”。所谓“打桩模子”，就是站在银行和华侨商店门口，不断地询问行人是否要换外币的外汇“贩子”，社会地位极低。南京路上两个上了年纪的外币贩子曾经回忆说，陈正在南京路当“打桩模子”的时候，中午节约得连一碗面条都舍不得吃，几只冷馒头就打发了一顿中午饭59。当时陈正还喜欢把头发剃得精光，因此人送外号“光啷头”。r
一九八六年，京西滩兴起一股到日本留学淘金的风潮。陈正也随着这股风潮，前去日本。留学是假，打黑工是真，甚至于有京西人为了短时间内挣到足够的钱，而在日本干背尸体下楼的工作（日本人认为尸体不能坐电梯）。陈正也不例外，拼死拼活在日本干了三年多，终于挣了五十万人民币，于一九八九年回到京西。r
据说陈正在日本的时候，有一次在咖啡馆里扮演了救美英雄的角色，救了一个被人调戏的香港女子。他的很多朋友都有这样的评价：陈正这个人，对女人的魅力无穷。十个女人碰到陈正，九个要昏倒。“我们也搞不懂，女人就是肯为他花钞票，哪怕是他刚认识的女人，这点本事，你不服都不行。”那个香港女子也是同样。她不仅深爱陈正，而且还给他六百万港币，让他自己去闯事业。r
据说陈正在日本的时候，有一次在咖啡馆里扮演了救美英雄的角色，救了一个被人调戏的香港女子。他的很多朋友都有这样的评价：陈正这个人，对女人的魅力无穷。十个女人碰到陈正，九个要昏倒。“我们也搞不懂，女人就是肯为他花钞票，哪怕是他刚认识的女人，这点本事，你不服都不行。”那个香港女子也是同样。她不仅深爱陈正，而且还给他六百万港币，让他自己去闯事业。
