第一节入住城南草堂
灯红酒绿，车水马龙，是香艳富丽的上海滩，连奔涌而过的黄浦江都混合着脂粉香。
彼时的上海作为中国新文化的摇篮，正在孕育着一个全新的中国。
两个看似矛盾的氛围在同一座城市中共存。
李叔同从北方重镇天津南下，直迁入沪，犹如一尾游鱼，从当时已经淤塞得快要干涸的湖泊中，一跃进入浩瀚的海洋。在上海这片新文化的百川之中，任他遨游。
刚刚到上海的时候，李叔同和家眷母亲一起赁居在法租界的卜邻里，安顿好后的第二天，李叔同就按捺不住自己的心，一大早就出了门。年少才盛，桀骜不羁，对中华传统文化旧知与新学都掌握得极好。不过数日，李叔同的大名就在上海滩传开了。
李叔同正在不遗余力寻找着志同道合的人，旋即加入了城南文社。
这城南文社虽说是一个以切磋诗词文章为目的的艺文团体，当年也仅仅成立一年有余，但却享有极高的声誉。
李叔同清楚地知道，上海这个长江以南的城市，荟萃着各种才华横溢的文人。自己想要接受新知，想要有更好的发展，就一定要融入其中。于是加入城南文社就是他迈出的第一步。
城南文社的组织者是袁希濂，曾肄业于上海龙门书院，自身诗词文章修养就十分深厚，自然喜爱与志同道合者切磋交流。而他的好友许幻园，用自家豪宅城南草堂来承办文社每月一次的活动，文社的活动就是准备课卷，社友们作答后由评阅人评定分数。而评阅人张孝廉精通宋儒理学，又长于诗赋，是文界德高望重的人物。以此来看，城南文社中的成员均非等闲之辈，李叔同能够选择并加入城南文社，是他到上海后所做的第一个正确决定。
在李叔同参加的第一次文社活动中，他所作的诗文就被张孝廉啧啧称奇，连连称赞，一举获得了第一名。这时社友们全都开始关注这个红遍上海滩的毛头小子。
当然除了参与城南文社的活动，李叔同也积极参加在上海举办的其他文艺类活动。作为一个从传统大家庭中走出的人，由于自身文学功底深厚，于是李叔同便喜欢参加各类征文比赛。
但凡李叔同参加征文比赛，无一例外地全部都是第一名。对他的诗、词、文，众人无不交口称赞。
李叔同在城南文社结识的许幻园，家中富有，是上海有名的富豪，为人也十分慷慨，是上海新学界的一代领军人物。许幻园除了举办文社活动，还经常举办悬赏征文比赛，原本在文社中就亮眼的李叔同给他的印象很深，在后来的征文比赛中，许幻园一次又一次地被李叔同的惊艳才华所倾倒，所折服。许幻园也在与李叔同寻常的交谈中，越发歆羡他的才华，李叔同的睿智、渊博、气度，无不令他欣赏。
第二年春天，许幻园就将自己城南草堂的一部分让出来，专门派人清扫修葺，并邀请李叔同一家搬来同住。
李叔同的第一反应是拒绝，虽说他现在赁居法租界，有很多不便之处，但却没有其他理由去接受这种“施舍”。他明确拒绝了许幻园。但许幻园并没有放弃，他向其他文社的社友求助。当时城南文社中的一些人已与李叔同建立了深厚的友谊，他们的劝说，加之许幻园的解释，李叔同最终还是同意了。迁就文友的心理令他有些局促，甚至可以说是有些不情愿，但他还是从法租界的卜邻里搬出，入住城南草堂。
城南草堂不亚于天津的李家大宅，且有过之而无不及。站在城南草堂、许幻园为自己准备的院子里，李叔同环顾四周，出乎意料地望见院角支着一个秋千架，而不远处荷塘的绿叶也青翠欲滴。甚至还能听到喜鹊的叫声，叽叽喳喳，欢快又清亮。
一种从内向外散发的蓬勃与朝气，带给李叔同一种全新的感受。一种从北方压抑的天幕下抽离出的轻盈与自在，空气中的湿气也荡涤着他的心灵。李叔同将灵魂从久受禁锢的身体中释放，在这个草堂中升华，升华。
第二节结成天涯五友
在城南文社，有一次李叔同曾以一篇《拟宋玉小言赋》，拔得征文头筹，名列第一。也就是这篇文章，奠定了他在城南文社，乃至整个上海文坛的地位。虽说仅仅是篇小文章，却从字里行间足以窥见其不俗的文笔和对事物深刻的洞悉力。几乎是一文定江山，继而声名大噪。
之后，陆续有人开始关注这个之前名不见经传的毛头小子，要知道，此时的李叔同仅仅20岁。20岁就站上了一个领域的最前端，既有着少年人的昂扬斗志，又有着属于“独孤求败”的寂寞与苦闷。他始终没有那种由衷而生的幸福与满足，站在时代的风口浪尖，却满怀着落寞与孤独。
纵然曲高和寡，但依旧有人能在一定层面上去理解他，即使无法真正走入他的内心深处，可还是能在城南文社遇到志同道合的朋友。
其中除了赠舍相邀的许幻园、文社组织者袁希濂外，还有江湾的蔡小香和江阴的张小楼二位。这几位在当时的上海文艺界都是叫得出号的知名人士，和李叔同的年纪都相差无多，再加上同样的意气风发，几位才子迅速建立起深厚的友谊，彼此间都有种相见恨晚的感觉。
他们经常聚会的地点是城南草堂，几轮征文下来，阅读他人的文章，更加觉得志趣相投。不仅如此，上海的十里洋场，上海的纸醉金迷，无一例外地将这些文人吸引，本性风流的年轻人，将传统中华文化中最浪漫的一面发挥得淋漓尽致。他们逛金楼，他们听曲儿，他们与艺妓们说诗、对词、唱戏。将艺妓、歌女、唱昆曲的旦角儿全都一网打尽，有志一同。
谈笑间将文人骚客最风流的一面展露无遗。原本在上海就叱咤风云的许幻园、袁希濂、张小楼、蔡小香，再加上李叔同这个来自北方的公子哥儿，五个人都认为有择日义结金兰的必要。
于是五个才子就选了一个“有酒”的日子，再邀几位平日里相处极为融洽的佳人丽女作见证，结金兰之谊，号称“天涯五友”。
在多年之后，也许李叔同无法记得义结金兰这日的天气与日期，但他不会忘记，在那样一个夜晚，带着脂粉气和墨汁香的酒中，蕴含了多么醇厚的滋味。
当晚，多愁善感的名妓李苹香、精通诗词歌赋的朱慧百，再加上日后名噪戏剧界的名旦杨翠喜，这三个既富文采又风骚美艳的红袖也加盟其中，丝毫不输这五位拥有响当当名号的大才子们。
酒正酣，也是李叔同文思泉涌之时，举着酒杯在月光下，就像是要乘月归去的诗仙李太白。张口闭口间都是佳篇。
许幻园的夫人宋贞曾有《题天涯五友图》诗五首，其中就有一首是专门写李叔同的：
李也文名大似斗，等身着作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。
沉浸于诗词文赋中的李叔同，意气风发，带着20岁青年的潇洒恣肆，放浪形骸。
这组建的更小范围的集团，活动更加频繁，三天一征文，两天一聚会，除了诗文，李叔同在金石、字、画上的造诣，同样高超。
在城南文社的这段日子显然给李叔同留下了美好的回忆，天涯五友，如同一个烙印，在他的生命中留下了无法抹去的珍贵痕迹，他也曾多次写诗来纪念与怀恋这段时光。其中他就写过一首《清平乐·赠许幻园》：
城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭门着书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
同时才华洋溢的他还写有《戏赠蔡小香四绝》：
眉间愁语烛边情，素手掺掺一握盈。
艳福者般真羡煞，侍人个个唤先生。
云髣蓬松粉薄施，看来西了捧心时。
自从一病恹恹后，瘦了春山几道眉。
轻减腰围比柳姿，刘桢平视故迟迟。
佯羞半吐丁香舌，一段浓芳是口脂。
愿将天上长生药，医尽人间短命花。
自是中郎精妙术，大名传遍沪江涯。
字里行间，将李叔同这段公子哥儿般的生活展现得淋漓尽致，他打心底珍惜这段友情。天涯五友间的情谊真挚，并令他们彼此留恋。
很久很久以后，当天涯五友都老了，他想起这段悠悠恣意又鲜衣怒马的岁月，还是会笑得如佛光初现。
在世人看来，李叔同年纪轻轻就已经达到了许多人穷其一生都不可能达到的高度，已经提前接近了人生的圆满。可他的心里是不满足的，即使他的妻子也为他添了一个儿子，即使他的名号已经可以称得上是如雷贯耳，即使他已名利双收，但他还是不满足，李叔同总觉得自己心里空落落的，仿佛可以填下整个宇宙的空落。
李叔同感觉到自己的心已经开始迈向苍老，身边的天涯好友也无法明白他的心境。他也不知道如何能将自己心中的感触表达出来，如同将整个心煮在茶壶中，倒不出来。索性他也不去倒了，莫不如就这样放任自流。于是李叔同在青楼妓馆中流连，被李叔同文名吸引而来的歌女艳妓们也倾慕于他。为了消除心中的苦闷，为了重新找到钟情的事物，李叔同流连于名士、美人间。
李叔同回家的次数越来越少，即使回家，也是在深夜或凌晨，带着满身的酒气，有时趁着月色跨入门槛，然后再蹑手蹑脚地朝房间走去。
这日他经过母亲王氏的门前时，听到冷冷的一声“文涛！”
李叔同被寂静中的呼唤惊到，冷汗倏地冒出，忙止住步子，向王氏房间的门板靠去，轻声说：“娘，您还没睡啊？”
李叔同屏气凝神，却半天没听到回复，疑惑着慢慢将门推开。王氏房内并没有掌灯，借着月光见王氏坐在花梨木凳上，一只胳膊搭在八仙桌上，面露寒色地看着李叔同。
李叔同见状，明白母亲这次是真的生气了，连忙将门关上。还没等他转过身来，就听到王氏沉声说道：“李文涛。”
王氏从前几乎没有连名带姓地唤过他，此次语气中像是含着坚冰，更加令他的心咚咚如擂鼓。
只得回一声：“儿在。”
“你这次又是上哪野去了？”纵使王氏厉声严肃，但李叔同还是听出母亲的恍惚。
李叔同见母亲的眼神发直，突然不知道应该怎样回答。
隔了好一会儿都没有听到李叔同的答话，王氏“啪”地一声拍在桌子上，震得茶杯与茶壶发出刺耳撞击声。
“儿子……知错了……”李叔同意识到母亲的身体状况大概是出现了问题，此时先顺着她比较妥当。
“知错了？”王氏将视线对焦在他的身上，“当真？”
“是。”李叔同说得无比坦诚。
“好，不要忘记了，你现在已经不是孩子了，你是孩子的爹了，你有一个家要来承担！”
李叔同低下头，余光扫到王氏榻边的针线布头，是一件婴孩的衣服。
他并没有因为这次训话而找到让心得以充实的方法，一个出生不久的孩子并未给他带来责任感，心中仍是空落落的，如海上漂流的浮萍。
第三节长子李准出世
李叔同20周岁这一年是庚子年。正月期间，向来以文见长的他在书房中挥墨作了一首《二十自述诗》，落笔后左看右看，自顾自地在书房里来回踱步，口中喃喃将这首诗反反复复读了不知多少遍。他忽地一个箭步冲到桌案前，重新执笔在宣纸上写道：
堕地苦晚，又樱劳尘。木替草荣，驹隙一舜。俯仰之间，岁已弱冠。
回思曩事，恍如昨晨。欣戚无端，抑郁谁语。爰托豪素，取志遗踪。
旅邸寒灯，光仅如豆。成之一夕，不事雕刻。言属心声，乃多哀怨。
江关庾信，花鸟杜陵。多溯前贤，益增渐恧。凡属知我，恕己谅予。
庚子正月。
笔落书成，李叔同在“二十自述诗”后加了一个“序”字，然后将原作《二十自述诗》撕碎，揉成团丢进了纸篓。
20岁的李叔同知道自己还有很多事可以做，还有很多事没有做。现在还不是踌躇停滞的时候，他推开书房的木门，外面的月光洒进来，将屋内如豆的灯光蔽去。
早春的夜风还带着料峭的寒意，新的一年到来了。
只在城南文社写点文章的李叔同开始不满足于现状，他通过自己的文名结识了一些书画方面的名家大师，如画家任伯年、汤伯迟、宗仰大师等。他还凭借着自己独具一格卓尔不凡的书法风格，和他们一同组织了上海书画公会。不仅如此，他还以上海书画公会的名义办起了报纸，每周一期的《书画报》便是其会刊。这是李叔同第一次做编辑，新鲜的工作体验带给他一段充实的时光，李叔同天资聪颖，再加上《书画报》的工作量并不大，很快他就掌握了娴熟的编辑技艺，会刊也由中外日报社随报发行。
李叔同在上海文艺圈大放溢彩的同时，并没有忘记当初从天津迁到上海的原因。清政府在近几次同外国列强的战争中屡遭败绩，战火蔓延开来，即使在繁华如斯的上海滩也能够闻到空气中弥漫的硝烟。但他深知自己只是一介书生，并没有能力上战场杀敌，也没有能耐同古时的文人一般，坐到庙堂的高处为国君出谋划策。李叔同开始怀疑自己存在的价值，身处一个风雨飘摇的国家，他不知道自己将何去何从，只得将全身心投入到文、酒、金石与女人中去，他一直这样麻痹自己，令自己看上去并没有那么失败，并没有那么无用。
是年秋，农历九月十九，已经好几日没有回家的李叔同，正在青楼妓馆的香榻上饮酒，听到有小厮气喘吁吁地在门外既小心又急促地边敲门边说：“太太！太太……太太她生了一个小少爷！”
美人面若桃花，眼波似水地望着李叔同，听到小厮的通报，好一会儿，李叔同才反应过来，自己已经成为了一个孩子的父亲。仅有20岁的他在某些方面也还是个孩子，现在这个角色的转换，令他有些无所适从。
李叔同从榻上下来，穿好鞋，披上外褂，也不看美人一眼就开门离开。
回到城南草堂，在产房外接过产婆怀中的婴孩，小家伙眼睛还没睁开，攥着小拳头在他的怀中安睡着。但他并不会抱小孩，不一会儿胳膊就酸了。王氏见状什么都没说，上前就将孙子接过，拍着孩子，一个正眼都没给李叔同。
