一、参与刺杀徐宝山
多年来，黄金荣在背靠法国主子，利用帮会力量，不断发展个人势力的同时，对其他各方面力量以及政治势力，多采取刀切豆腐的方式，以广结人脉，为自家留后路。
早在辛亥革命前夕，黄金荣便与革命党人多有来往。当时陈其美自东京回国，建立革命机关于法租界平济利路德福里一号。与此同时，被孙中山称为“革命圣人”的张静江由巴黎归来，和前浙江盐运使蒋孟苹合伙，在法租界福建路408号开设通济公司，表面上做古董生意，实际为策划革命的大本营。此外，民国元年前后革命党设于法租界的机关和重要人物住宅，先后还有孙中山先生的莫利爱路29号和环龙路44号寓所，陈其美的蒲石路新民里13号，蒋介石的贝勒路369号。而新桥街宝康里曾经是陈其美的机关，八仙桥文元坊住过于右任和陈其美，霞飞路渔阳里尤其成为二次讨袁时的淞沪司令长官总部。湖北来的革命党人如居正、何成浚和孙武，都曾在菜市路菜市场亭子间里搭过地铺。
革命党人以法租界为工作基地，便免不了要与巡捕房的人打交道。尤其青帮中多有革命党人，黄金荣在麦兰捕房里的门生鲁锦臣便是革命党同盟会的会员，杨虎、王柏龄等革命党重要人物与黄金荣亦多有往来。而法国人对革命党的态度则是左右为难，后来自法国驻沪总领事以次，如公董局、警务处与巡捕房，一致有个默契，尽量拒绝满清和袁世凯政府不利于革命党人的要求。他们定了个不成文法，公然告诉革命党人：只要不藏军火，当可加以保护。
1913年5月初的一天晚上，黄金荣正与几名牌搭子在客厅里打铜旗，王柏龄登门拜访。黄金荣晓得王柏龄无事不登三宝殿，遂喊出桂生姐接手，自己与王柏龄到密室说话。
王柏龄是扬州人，毕业于日本陆军军官学校，曾在辛亥革命中参加陈其美指挥的起义军，攻打江南制造局，一举占领上海。王柏龄此次登门，便是奉了陈其美之命，为在上海进行“二次革命”讨伐袁世凯做准备，即借助黄金荣的力量，铲除一个拦路虎。
“好，需要我怎么做尽管吩咐。”由于陈其美与王柏龄均为辈分颇高的青帮人物，黄金荣甘愿助其一臂之力。
“我们需要好好合计一下，用什么计策可以除掉徐宝山。”王柏龄说。
徐宝山也是扬州人，青帮大字辈人物，盐枭出身，精通武艺，比强盗土匪还要凶恶几分，人称“徐老虎”，受清廷招安后，当过缉私统领，飞虎营统领。辛亥革命中徐宝山假意通电反正，之后却一味向革命军以及后来开府南京的临时大总统府要饷要械，扩充兵力，兼并地盘。暗中却与袁世凯串通勾结，原来他的儿子就在袁军中充当袁世凯的侍卫官。而他以高屋建瓴之势，占据长江中游，虎视南京上海，尤其他所率领的飞虎营和第二军，素称淮上劲旅，成为革命军行动的巨大障碍。
癸丑二次革命，孙中山发动讨袁。陈其美、张静江等人决定先行铲除徐宝山，以免讨袁军遭其打击。但消灭徐宝山，不能直接用军事力量，唯一的办法，是派遣志士暗杀。
听完徐宝山的情况，黄金荣喊来林桂生与当时尚住在灶披间的杜月笙，几人扃室密谈，最后决定先派出眼线探清徐宝山的详细情况，包括其生活环境、活动规律、习惯爱好等，然后再确定行刺方案。
几天后，便有眼线传回徐宝山的一条重要信息，徐宝山酷爱古董字画，而黄浦滩上便有几个古董字画商人，经常去扬州徐府献“宝”。
“好，我们就借助古董商送给他一枚炸弹。”黄金荣当即决定。
王柏龄回报陈其美后，旋不久，便由一位炸弹专家制造出一种可以装到古董花瓶里的特制炸弹。黄金荣令杜月笙联络了与徐宝山有过交易的上海顾松记文玩店艾老板，在黄公馆的小会客室，黄金荣请艾老板看过花瓶后，由杜月笙装进一只事先准备好的铁皮箱里。
“我黄某虽说念过几年私塾，可对古玩字画一窍不通，还请艾老板关照卖个好价钱。”黄金荣特意说。
“请黄老板放心，只要是货真价实，徐军长在价钱上从不打折扣。”
1913年5月24日下午，艾老板拎着铁皮箱来到扬州引市街徐公馆。由于徐宝山早已对革命党严加防范，即使有过交易的古董商，也不得进入府内。艾老板与门卫早已熟识，当下将铁皮箱与一张名刺交给门卫，并打点了些许小费，便由门卫将铁皮箱送进府内。
按以往惯例，古董交上去后，需要两三天后再来听信，或取货款，或领回原物。但艾老板尚未离开之时，便听到府内传来“轰隆”一声巨响。
原来，徐宝山此时正逢闲暇，听说有古董商送来一只“宋瓷均窑朱砂红花瓶”，便立刻命人取来观赏。他先看了名刺，一看是熟识的上海古董商，心想货色定然错不了，便从一同送来的信封里取出钥匙，打开铁皮箱上的小锁。紧接着，在他动手掀起箱盖的一刹那，伴随着那声惊天动地的巨响，徐府登时硝烟四飞，栋断梁摧，徐宝山当场殒命。
艾老板看到徐府腾起的浓烟，惊得目瞪口呆，待他回过身来，立刻仓皇逃命而去。
旋不久，徐宝山被刺杀的消息轰动了整个上海滩，其死因更成为人们议论的热门话题。有人猜测是青帮兄弟除逆所为，有人猜测是袁世凯灭口所为。但无论如何，徐宝山之死给了袁世凯沉重打击。尽管后来二次革命失败，但黄金荣与革命党及改组后的国民党从此结下不解之缘。
二、与革命领袖有交情
说来或许人们难以置信，黄金荣这个青帮大亨竟然与中国民主革命的伟大先行者孙中山有过一段时间的交往。
1917年孙中山南下广州，在广州组织护法军政府，发动护法战争。但在1918年5月4日，广东政学系和桂系军阀串通一气，在广州非常国会上通过《修正军政府组织法案》，排挤孙中山。孙中山愤然辞去军政府大元帅之职，离开广州来到上海，直到1920年才重回广州担任临时大总统，继续北伐事业。黄金荣便是在此期间通过其弟子徐福生与孙中山先生相识的。
1918年6月的一天，黄金荣正与巡捕房的几名弟子闲聊，徐福生来到黄公馆，走到黄金荣身边低声耳语。黄金荣一听，先是吃了一惊，随即哈哈大笑。
“想不到我黄某人竟有如此大的面子。”
黄金荣说着，与徐福生来到小会客室。
“喏，这是孙先生亲笔为师傅题写的扇面。”徐福生拿出一个扇面交给黄金荣。
“好！好！”
黄金荣那几年私塾底子压根谈不上欣赏题字，他在意的是题字人——孙中山。可是，徐福生怎么会认识孙中山先生呢？
“是通过广东土商认识了孙先生手下的弟兄。”徐福生颇为得意地说，“我这些日子就跟随在孙先生身边做事呢。”
“哦？”黄金荣上下打量一番徐福生，“不错，果然精气神大不相同了。”
徐福生此番前来，是为孙中山登门拜访黄金荣投石问路的。黄金荣受宠若惊，当即约定了相见的日期。
几天后，孙中山在徐福生的陪同下，如约来到黄公馆。黄金荣特地邀请孙中山到二楼会客室叙谈，并早已在会客室摆下茶点水果，宾主边吃茶边开始了交谈。孙中山对黄金荣讲了一下当时的革命情况，希望黄金荣以其在法租界的势力，掩护革命同志开展工作。
“今后我的同志和朋友到上海来，希望黄先生多给予帮助和保护。”
“不生问题，不生问题。”黄金荣连连表示，“在勃兰西这块地界上，我黄某人定会尽力协助贵党，有什么事情只消言语一句。”
此后，黄金荣果然说话算数，不仅对国民党进出法租界大开绿灯，对国民党在租界开展活动亦大力提供方便与保护，并一直与孙中山保持着联系。1920年孙中山回广州就任非常大总统后，曾多次给黄金荣来过信，黄金荣亦有书信回复。但孙中山1921年寄给黄金荣的一封信，令黄金荣颇动了一番脑筋。
自从孙中山就任非常大总统，黄金荣每收到孙先生的信都要当众炫耀一番，这次也不例外。当时黄金荣已乔迁新居，由同孚里黄公馆搬至钧培里黄公馆，不仅楼内面积比原来大了一倍有余，且楼高三层，就连天井下房也都扩大了面积，并装修得富丽堂皇，上门公干的捕房人士、平日往来颇多的朋友、牌搭子，以及各路门徒门生便相应多了起来。而此次司阍送进孙中山来信的时候，大会客厅里正是门人、门生满座。
“振忠，你给大伙念念。”黄金荣把信交给黄公馆的笔杆子骆振忠。
信中，孙中山讲述了当时的形势，指出帝国主义支持军阀制造内战是造成民生凋敝的根源，只有革命才能消除军阀之间的混战，解救陷于水深火热之民众。而革命需要有人才之参加及经济上之援助，请黄先生联系志同道合之朋友，在人才和经济方面多加援助。
黄金荣越听越觉得不对劲，一张麻脸不由自主地由晴转阴。对黄金荣来说，给予保护、提供方便等等事体均不成问题，要紧的是莫提钱。多年来黄金荣在经济上一向是只进不出，倘若有所捐献，也是在迫不得已的情况下走走形式。今朝大总统亲自向他一个小探长致信，要他联络仁人志士给予经济援助，他岂有不捐之理？尤其当着众生之面，也算给他扎足了台型，看来这次不出血是无法逃避了。想到此黄金荣只得强作笑脸，偏巧此时虞洽卿来访，司阍甫一通报，虞洽卿已大踏步迈进大客厅，黄金荣眼睛一亮，大手一拍，从太师椅上跳起来。
“阿德哥，你来的正好，我正有事要与你商量。”
黄金荣说着，不等虞洽卿落座，便将孙中山的信递了过去。
虞洽卿是上海工商界金融界颇有影响的人物，并于1911年上海光复后任都督府顾问官、外交次长等职。辛亥革命时期积极支持孙中山的革命活动，二次革命时反对袁世凯称帝，如今看到孙中山的求援信，当即表示：
“好，我捐银洋1000块支持革命。”
“我也捐1000块。”黄金荣只好如此表示。
随后，黄金荣将自己的1000块银洋与虞洽卿的1000块银洋一并交给徐福生，由徐福生转交孙中山。孙中山收到后，复信对黄金荣表示感谢。为感谢徐福生从中传递奔走的辛苦，孙中山特地为徐福生写了两幅扇面。徐福生非常珍惜，将其中一幅裱好装入镜框，挂在自家的客厅中央。黄金荣也将孙中山先生赠送的扇面以及往来信件珍藏在一只铁箱中，并在以后的岁月中，经常与人讲起他与孙中山的这段情谊。
1924年冬，孙中山北上途经上海，租界当局担心刺杀宋教仁案与刺杀陈其美案重演，以无法保证孙中山安全为由，拒绝孙中山一行人登岸。孙中山到达上海前一天，英国《字林西报》及《大陆报》还扬言“要驱逐孙中山”。
黄金荣闻讯后，旋即乘车去找巡捕房总监，主动提出负责孙中山一行人的安全，请求准其上岸。法国人无奈，最终勉强同意。
黄金荣随即在巡捕房下达命令，全体巡捕包探投入安全保护工作。他把巡捕们重点部署在太古码头到莫利哀路孙中山的寓所一线，布置了三重保护措施，明有岗哨和巡逻队，暗有便衣监视，严加防范。同时通知各徒弟团伙全力协助，把持好各自活动地盘，加强重点沿线的力量，不准发生任何事故。
孙中山一行到达上海，登上码头后，国民党在上海的一些头面人物于右任、戴传贤等人前往码头迎接，更有数千人民群众和青年学生到码头上热情欢迎。孙中山一行人登车后，沿途群众挥舞着手中的小国旗和彩旗，夹道欢迎。
在万分热烈的气氛中，孙中山一行安全抵达寓所。黄金荣总算松了一口气，接着便组织加强对寓所的保护。孙中山在此居住了三天，前来晋谒的中外人士达数百人之多，而在外面守候观看的群众亦有成千上万。
三天后，孙中山一行启程前往北京。黄金荣重新布置三重保护，终使孙中山安全离开上海。以后，黄金荣每每对徒弟们提起此事，总是充满自豪。
“我一生之中讲义气，重朋友，连孙中山先生的革命，我也曾出过一些力。只要有困难，我定然会尽全力帮忙。”
三、收了门生蒋志清
黄金荣在国民党中结交的另一位显赫人物便是蒋介石，尽管当时他是抱着政治上押一宝的侥幸心理，但他绝不曾料到蒋介石日后竟能成为君临天下的大人物。
介绍蒋介石拜到黄金荣门下的人是工商巨子虞洽卿。蒋介石是浙江奉化溪口人，与来自浙江镇海的虞洽卿为同乡。早在日本振武士官学校期间便加入中国同盟会，追随孙中山。1911年辛亥革命爆发后，他回到上海，投入陈其美军中。陈其美被刺后，蒋介石奉孙中山之命先后任中华革命军东北军参谋长、粤军总司令部作战科主任、粤军第二支队司令。因受粤军将领排挤，在此期间，蒋介石常离职滞居上海。
1920年，虞洽卿、闻兰亭等人创办上海证券物品交易所，蒋介石与张静江、陈果夫、戴季陶等合伙做交易所投机生意，在不到一年的时间里赚了几十万元，主要用于筹集国民党的活动经费和救济革命烈士遗孤。然而，好景不长，1921年上海交易所出现了“信交风潮”，新建起的100多家交易所纷纷倒闭，蒋介石与陈果夫经营的恒泰号经纪行也因经营不善导致巨额亏空，以致蒋介石本人负债数万元。此时的上海滩，讨债成风，债主们因收不回现钱，开始雇佣亡命之徒来代行收账。
在风声鹤唳之中，蒋介石寻虞洽卿想办法。
“办法倒是有一个，那便是拜黄老板为师。”虞洽卿提议说。
当时蒋介石还是一个不曾出名的小人物，因此担心黄老板未必肯收他这样一个赔脱了底的小徒弟。因为他晓得青帮拜师都要交一份数额不菲的礼金。
“放心，凭我与黄老板多年的交情，这点面子他还是会给的。”
1922年5月的一天，虞洽卿来到钧培里黄公馆，此时黄金荣正在二楼起居室休闲纳福，听说虞洽卿大驾光临，忙不迭地下楼迎接。
两人在小会客室坐定，虞洽卿将蒋介石拜师之事如此这般一说，黄金荣便哈哈笑起来。
“阿德哥你可真会揽些闲差。”
“此言差矣。”虞洽卿说，“蒋志清的事可不是闲差，他可是你我的同乡呢！”
黄金荣虽然来自苏州，但他的祖籍是在浙江余姚，说起来三人都是浙江同乡。
“不管怎样，你阿德哥交代的事体我照办就是。”
黄金荣晓得收了这个徒弟不仅收不到贽敬礼金，说不定还要自家倒贴铜钿，但看虞洽卿的面子，这个徒弟是非收不可的。却不曾想到这个徒弟还颇有些来头。
“莫要小看了蒋志清，他可是陈英士先生的学生，辛亥革命前便已追随孙中山。现在就是想把这边的事情处理一下，然后南下广州投奔孙中山先生。”
“好啊！”黄金荣一听，来了精神，“投奔孙先生，说不定将来会大有出息。”
“这话不假，我看他能屈能伸，心活手段也辣，是个干大事的人物。如今被债主逼得走投无路，你若拉他一把，他必定感恩戴德。将来革命成功，对你会大有用处。”
“好！”黄金荣一拍大腿，“明天就在我这公馆里开香堂吧。”
第二天，虞洽卿带着蒋介石来到黄公馆。由于虞洽卿不懂青帮规矩，拜师的贽敬金与正式的拜师帖都不曾准备，这些皆在黄金荣的意料之中。对于这个特殊的徒弟，黄金荣也因人制宜，亦不曾准备蜡烛、线香之类开香堂必需品，将点燃蜡烛、焚香拜祖之类程序乃至“香堂十大师”、赶香堂师傅等全部省略了，因此这个拜师仪式遑论正规，充其量算走个过场而已。
在一楼小会客室里，黄金荣端坐在太师椅上，蒋介石递上一张大红帖子，上书“黄老夫子台前，受业门生蒋志清”，然后行一跪三叩之礼，整个拜师仪式便结束了。从此，蒋介石正式成为了黄金荣的门生，称黄金荣为“先生”。
拜师仪式结束后，蒋介石向债主们发出请柬，请大家到虞洽卿府上赴宴。债主们不晓得蒋介石葫芦里卖的什么药，欠债还钱，请吃饭不知是何道理。待赶到虞公馆大厅，酒宴上在座的不仅有虞洽卿，还有一个法租界巡捕房探长黄金荣，大家不由得面面相觑，百思不得其解。
“大家都晓得，志清是我和阿德哥的小老乡，”酒宴尚未开始，黄金荣先来了段开场白，“但不知大家是不是晓得，志清还是我黄某人的门生。如今志清一时手头紧，调不开头寸，又急着去南方投奔孙大总统，志清欠各位的债，大家尽可以问我讨，尽可以到我府上去拿。”
债主们一听，完了，看来这笔账是要扔进水里去了，哪个敢向黄老板讨债？钱要不回事小，得罪了黄老板事大，还不如做个顺水人情！于是，债主们纷纷赔上笑脸，表示前账作废，一笔勾销。这件对蒋介石来说有如千钧之重的事体，在黄金荣一句话之下化为乌有了。
债务了结后，蒋介石在黄公馆小住了几日。6月，孙中山从广州发来急电，要蒋介石去穗参加护法运动。时粤军总司令陈炯明叛变，孙中山面临陈炯明的叛军围攻，避难于永丰舰。
黄金荣与孙中山素有交情，自然支持蒋介石南下保护孙中山，当即拿出200元川资交给蒋介石，令蒋介石十分感动。蒋介石到达广州后，于孙中山危难之中登舰侍护40余日，果然取得孙中山的信任和器重。到1926年北伐军到达上海时，黄金荣得知蒋介石已升任国民革命军总司令，着实吃了一惊，不由得敬佩虞洽卿看人眼力不凡，庆幸自己这一宝押对了。
四、保护下台总统黎元洪
20年代的上海，凭着租界的特殊地位，在南北对峙、四分五裂的局面中，成为颇为微妙的政治中心。各色人等从全国各地纷至沓来，进行着政治的、经济的、信息的等各种各样的交易。占据着租界的有利地形，黄金荣出于自身利益以及提高身价的考虑，在结交国民党上层人物的同时，也在精心挑选着其他可以结交的对象，如接待北洋政府下台总统黎元洪。
1923年6月13日，被直系军阀捧上台的总统黎元洪，又被直系军阀赶下台来。直系大将王怀庆爽性派兵“请”他直接上火车离开北平。黎元洪捏住大小15颗总统印信，携带姨太黎本危，仓皇逃出北平。途经杨村时，被当初声泪俱下，坚请黎元洪复职的王承斌武装扣押，强行取走总统印信。黎元洪先赴天津，几经努力复位，由于得不到枪杆子支持，只好作罢，遂黯然南下上海。
当时皖系卢永祥势力占据上海，黎元洪便想和皖、奉合作，借助皖系实力派卢永祥的力量，在上海组织政府。
黎元洪到达上海之前，已通过他的驻沪代表与黄金荣联络，明确此行进驻法租界，迎接、护卫、居停等一切听凭黄金荣安排。
闻听此讯，黄金荣欣喜万分。他晓得自己这个探长兼督察员充其量是一个刑警队长的小角色，如今却被前总统点名护卫，感到不胜荣耀。可是这护卫、居停，说起来轻松，做起来包罗万象，首先这一干人住到哪里呢？黄金荣与杜月笙、张啸林商量，张啸林反对接待下台总统，令黄金荣心里很不满意。倒是杜月笙理解黄金荣，当即表示：
“我在杜美路26号刚刚购置一幢洋房，好好布置一下，正好用于前总统居停之用。仆人、厨子需要的话就从我府上拨几个过去，剩下的就是保安了。”
“蛮好，那这居停的事体就全交给你了。”黄金荣满心欢喜。
20年代的杜月笙，已非昔日吴下之阿蒙。在黄金荣的所有门人门生中，论办事能量、活动能量、社交能量，无人可与杜月笙相提并论，尤其杜月笙用钱之豪放，令一向谨慎守财的黄金荣无不为之咂舌，当然也为他带来极强的人脉。因此，此等重大事体交给杜月笙去办，比他自家办理更为稳妥。
两人又商议了护卫事宜，想必前总统会带有贴身保镖，那么这第二道护卫就由杜月笙的“小八股党”承担，第三道护卫由巡捕房派的华捕与安南巡捕担当，再设一道隐藏于暗处的便衣护卫。
商议妥当之后，筹备工作全面展开。杜月笙的杜美路26号洋房，庭院里水木清华，优雅别致，小洋楼更是精美绝伦。又将楼里楼外修葺、装饰一新，配置了全套高档家具。
黎元洪抵达上海，黄老板、杜月笙、张啸林以及作为保镖的“小八股党”悉数出动，前往车站迎接和护卫。黄金荣调动大批华捕与安南巡捕对迎接现场实行戒严，不准与欢迎无关的人靠近一步，更有便衣混在人群中暗中保护。
欢迎仪式十分隆重，乐队在一旁奏起欢迎曲，黄金荣亲自率领庞大的欢迎队伍迎接前总统，对其又是鞠躬，又是作揖，不停地“总统”长“总统”短，甚得黎元洪的欢心。前总统虽然下台，但派头依然十足，姨太跟随左右，还请了骈体文大师饶汉祥当秘书长，副官、卫兵、仆人有30多名。
为安全起见，当天的接风宴摆在钧培里黄公馆。宴席开始之前，黎元洪赠送黄金荣一套崭新的陆军上将制服。黄金荣如获至宝，当场穿起展示给众人看，往后每当心情好的时候，黄金荣便会穿戴起来，迈着八字官步，大摇大摆地走进会客室，在私交甚好的朋友面前展示。黎本危送给黄金荣的礼物，是一套名贵的鸦片烟具，连同花盘，全部纯银镶钻。黄老板拿在手里把玩再三，赞不绝口。
欢迎宴后，黎元洪一行入住杜美路26号后，杜月笙率领他的“小八股党”以及众手下，轮流值班，日夜守卫。有这一支精锐部队保护退位总统，自是万无一失。
在黄金荣的吩咐下，杜月笙罗掘了各种山珍海味，请来技艺高超的厨师，烹饪制作宫廷名菜点，三天一小筵，五天一大宴，并请来众多达官显贵、社会名流轮流作陪，场面之大，服务之周到，令黎元洪感慨万千。为感谢杜月笙的盛情款待，黎元洪命其秘书长饶汉祥题写一副对联，赠给杜月笙，以彰显他的慷慨好客，群贤毕集。对联云：
春申门下三千客，
小杜城南尺五天。
这等于送给杜月笙一块金字招牌，杜月笙如获至宝，欣喜若狂。而黄金荣心里却酸溜溜的，又是嫉妒又是羡慕，私下里托人也请这位骈文老手为自己题词，讨来饶汉祥提笔书写的一个斗大的“福”字。
黎元洪夫妇在上海逗留了多日，最后觉得应该看一看南方特有的女伶演唱的“髦儿戏”。黄金荣连忙安排，选定共舞台，确定当晚上演《鸿鸾禧》《骂殿》和《失足恨》戏目，分别由当时的走红演员吕美玉和李桂芳、张文艳及特邀男旦王芸芳来主演。
黄金荣特地租来四个大红木椅，把包厢布置得豪华典雅。那一天，负责警卫的“小八股党”都带上了手枪。黎元洪夫妇所坐的包厢，前后左右，更布满了黄金荣的自家人。
在表面上，黎元洪夫妇进共舞台轻装简从，全场爆满的共舞台，好几百观众全神专注于台上吕美玉的投手举足，轻歌曼舞，谁都不曾想到，他们今天正与前大总统同处一厅，一道观看演出。
黎元洪在杜美路26号住了三个月，由于英、法租界以及江浙士绅为维护自身利益，反对黎元洪在上海地区从事任何“足以引起军事行动”的政治活动，黎元洪不得不离开上海，返回天津。