唐伯虎性格狂放不羁，在绘画中独树一帜，自成一路。他行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。
唐伯虎，名寅，号桃花庵主、六如居士、逃禅仙吏，南京解元，明代著名画家，“明四大家”之一，被誉为明中叶江南第一才子。吴县（今江苏苏州）人。生于明宪宗成化六年（1470年），卒于明世宗嘉靖二年（1523年）。他博学多能，吟诗作曲，能书善画，经历坎坷，是我国绘画史上杰出的大画家。
唐伯虎出身于商人家庭，地位比较低下，在当时“显亲扬名”主导下，刻苦学习，11岁就文才极好，并写得一手好字。16岁中秀才，29岁参加南京应天乡试，获中第一名“解元”。次年赴京会考，“功名富贵”指日可待。与他同路赶考的江阴大地主徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。事情败露，唐寅也受牵连下狱，遭受刑拷凌辱。自此才高自负的唐寅对官场的“逆道”产生了强烈的反感，性格行为流于放浪不羁。
唐寅与同乡“狂生”张灵交友，纵酒不视诸生业，后在好友祝允明规劝下，才发奋读书，决心以诗文书画终其一生。后远游祝融、匡庐、天台、武夷诸名山，并荡舟于洞庭湖、彭蠡，然后郁郁回到苏州。晚年信奉佛教，自号六一居士。曾作诗自责，说大丈夫虽不名，也应慨当以慷，又何必效楚囚的样子呢，遂自刻了“江南第一风流才子”的印章。被南昌宁王宸濠聘用后，发现宁王有反意，于是装疯回到苏州，从此放荡不羁，思想比较颓废。
《秋风纨扇图》
他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士悠闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。人物画多描写古今仕女生活和历史故事。
他画《秋风纨扇图》，笔墨富于变化，含蓄有思致，并自题一首绝句：“秋来纨扇合当收，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大家谁不逐炎凉。”诗中意和画中情相互映发，使这幅画成为广为流传、也广受喜爱的著名作品。唐伯虎在这幅画中，借这位女子表达自己的感受。可以说世态炎凉、人世风烟都入女子神情中。秋来了，风起了，夏天使用的纨扇要收起了。炎热的夏季，这纨扇日日不离主人手，垂爱的时分，这女子时时都为那个没有在画面出现的人心相爱乐。而今，这一切都随凄凉的秋风吹走了，往日的温情烟消云散，一切的缱绻都付之东流。孤独的女子徘徊在深山，徘徊在萧瑟的秋风中。真是昨日里红绡帐中度鸳鸯，今日里荒寂山坡苦流连。有道是花开必有花落日，飞鸟尽了良弓藏。偌大的乾坤，天天都在上演着这样的人间喜剧，说不尽的恩恩爱爱，道不完的怨恨情仇。
唐寅这幅画的构思显然受到汉代班婕妤之事的影响，班婕妤是汉代的一位美貌女子，极有文才，为汉成帝所宠幸。后来，宫中来了赵飞燕，汉成帝为这位身材姣好的绝代佳人所迷恋，于是，班婕妤便遭冷落。多才的班婕妤作了一首《怨诗》，诗云：“新制齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉飙夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”后人又称此为《团扇诗》，诗中借一把扇子的行藏，看人世的炎凉。诗中道尽了恩情中道绝给这位女子带来的悲伤体验。唐寅曾有《班姬团扇图》传世，这幅《秋风纨扇图》，是对这一主题的深化。
除了绘画，唐伯虎在诗词中也有其独创的成就，其诗真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境警拔清新，对人生、社会常常怀着岸傲不平之气。如《把酒对月歌》中：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万枝桃花月满天。”又如诗云：“万事由天莫强求，何需苦苦用机谋。饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。生事事生何时了，害人人害几时休。冤家宜解不宜结，各自回头看后头。”反映出消极宿命论的情绪。
唐伯虎一生只度过短暂的五十多年时光，在他落魄的晚年，身居桃花庵，常常一人独处。桃花庵是一个花海，每到春来，群花绽放，他就在这一片天地中将息性灵。
唐伯虎真迹
暮春时分，落花如雨，秋风萧瑟，落叶缤纷，这些都拨动着他的心弦。“忍看马卒车轮下，一片西飞一片东”，他无法平静。他一生很多艺术创作都与落花、秋风有关。惜花、伤秋有关。他有《和沈石田落花诗》三十首，表现的是对生命的思考，在如雨的落花之中，把玩性灵的隐微。所谓“绿杨影里苍苔上，为惜残红手自拈”，他拈取生命的残花剩蕊来赏吟。一天夜里，他独饮花下，对着幽冷的明月，他吟咏道：“九十春光一掷梭，花前酌酒唱高歌。枝上花开能几日，世上人生能几何。昨朝花胜今朝好，今朝花落成秋草。花前人是去年身，去年人比今年老。今日花前又一枝，明日来看知是谁。明年今日花开否，今日明年谁得知。天比不测多风雨，人事难量多龃龉。天时人事两不齐，莫把春光付流水。好花难种不长开，少年易老不重来。人生不向花前醉，花笑人生也是呆。”
