11月15日拂晓，杜聿明指挥第13军、第52军三万余人，在飞机、大炮的掩护下，向山海关发起大规模攻势。杜聿明用兵擅长出奇制胜，他以一部兵力正面进攻，而以主力实施左翼迂回，企图将山海关守军压迫于渤海之滨。当日下午1时，杜聿明亲自督率第13军第89师占领山海关西北长城九门口要塞。第52军第25师亦于当晚攻占义院口。
16日拂晓，占领九门口和义院口的蒋军按计划向东迂回，以截断八路军山海关守军北撤的路线。杜聿明乘坐吉普车随第13军军部行动，他对自己的军事计划十分得意。参谋长赵家骧提醒道：“长官的计划虽然严密，但部队执行起来恐怕会打折扣，第13军这样的部队必须紧盯后脑勺，并不时踹他们的屁股才行。”
杜聿明明白能否一举将八路军兜进弧形包围圈予以歼灭，关键在第25师和第54师的迂回能否迅速截断山海关北面的铁路。他颇不放心地亲临前线督战。
上午7时，杜聿明发现担任右翼主攻的第4师仍在原地未动。他找到军长石觉，生气地说：“进攻时间过了两个多小时，第4师为什么还在原地？”
“杜长官，共军顽强得很，打到现在阵地毫不动摇。”石觉解释说。
杜聿明穿过炮兵阵地，举起望远镜，发现山海关以南的八路军阵地仅有少数机枪掩体，并无炮火射出。于是命令第4师督促第一线部队前进。
第4师一个团长为难地说：“共军机枪阵地还没有摧毁呀！”
“你率部抢渡沙河，立即发起冲锋，我负责火力掩护。”杜聿明叫来炮兵指挥官，说，“你准备好炮火，随时听令。”
那个团长硬着头皮率部徒涉冰冷的沙河，可是对面仅有零星的枪声，根本未遇强有力的抵抗。
原来八路军主力早已撤退。
杜聿明不想让山海关守军跑掉，于是对石觉说：“石军长，赶快下令各师追击，与迂回部队会师围歼共军。”
到下午4时，杜聿明说：“我估计追击部队与迂回部队已在山海关以东10公里处会师了。”
石觉说：“尚未接到报告。”
杜聿明决定继续乘吉普车向北巡视战况，奇怪的是走了几十公里仍未发现第13军的部队。行至三里堡附近，才见到第54师有一个连正在公路边准备宿营。
吉普车一停，一个连长立即跑步过来，举手行礼。
“你们在这里干什么？为什么不追击？”
“报告长官，今天中午我们在这里缴了共军几十支枪，附近几个村落都有共军，他们当时正在撤退。我报告团长要求前进，团长说奉师长命令就在这里警戒待命。”
“你们团长、师长在什么地方？”
“团部离这里大约3里路，师部还在九门口，离这里有几十里。”
杜聿明问：“你看到第4师和第89师的部队没有？”
“报告长官，这里只有我一个连，没看到其他部队。”
杜聿明恼怒异常，对身旁的赵家骧说：“石觉、史松泉未照我的命令执行，新月形包围圈未合拢，共军就全溜了。”
赵家骧展开地图指点说：“现在只有第25师孤军冒进，有被共军吃掉的危险。”
杜、赵二人忧心忡忡地返回秦皇岛。当晚接到第25师报告，山海关守军主力已于当天上午经北宁路向绥中方向撤退。未经决战便拿下了山海关，杜聿明已经完成了蒋介石的任务。本来蒋介石因感兵力不足，让他先拿下山海关再说。现在山海关已顺利拿下，杜聿明决心以现有的两个军的兵力继续北进，以扩大战果。
17日清晨6时，各部奉令出发。杜聿明在山海关东北10公里处向第13军连以上军官训话。他首先询问第4师昨天追击的情况，都说按期攻占了共军阵地，缴获了一些武器。杜聿明问：“为什么不乘胜追击？”军官们都看着军长石觉，无人敢答话。
石觉背着手，若无其事地说：“共军早已脱离战场，恐怕追不上，所以未令各师追击。”
杜聿明见石觉自负的模样，真是气不打一处来，于是将昨天遇到的那个连长唤出队列，说：“你讲一讲你连在三里堡一带的情况。”
连长说：“我连昨天中午进至三里堡附近，缴了共军几十支枪，当时附近村庄有许多共军，我连兵力单薄未敢进攻，后来他们就全撤走啦！”
杜聿明不满地扫了石觉一眼，他本想当众训斥第54师未按计划到达指定地点，并指责第13军各师未执行追击命令，可是责任在军长石觉，他不能当着众多部下的面训斥军长，只好强压怒火，当众表扬了那个连长。他作了简短的动员，随即下令用汽车送军官们追赶行军队伍。
杜聿明乘吉普车随军行动。下午3时，行至绥中以西前所附近。他发现第13军军部直属队忽然掉头往后跑。
“你们为什么后退？”
“报告杜长官，前面发生激战，军长令军部后撤5里宿营。”
杜聿明急忙赶上前去，见石觉正指挥部队向绥中西关一个高地进攻。
石觉说：“共军很顽强，恐怕今天拿不下绥中城。”
杜聿明仔细观察东北人民自治军阵地，说：“共军最怕被包围，你令预备队左翼迂回，抄他们的后路。”
果然，预备队一出动，自治军便放弃阵地主动撤退了。
“石军长，赶快下令各师追击，”杜聿明说，“我判断共军将利用夜幕掩护退出绥中。”
“不，”石觉道，“我认为共军会死守绥中。”
两人争执不下，最后决定派先遣部队作试探性进攻。此时天色已晚，各师皆主动宿营。杜聿明在一所民宅中住下，他下令将电话接通先遣团。刚一接通，他便问：“绥中情况侦察清楚没有？”
“部队正在吃饭，饭后即向绥中搜索前进。”团长说，“绥中情况还不清楚。”
杜聿明想石觉的部下都谨慎有余，勇气不足，于是道：“你这个团今晚进了绥中城，我给重赏！”
“是，长官！”那位团长的回答仍无多少自信。
当晚12时，那个团长报告该团已进入绥中，共军已于黄昏后撤退。
18日，杜聿明率部进占绥中，由于对东北人民自治军的情况未摸清，未敢贸然进攻。他一面下令部队休整，一面令人侦察，在绥中休整了四天。
战机不利
山海关战火正炽之时，林彪从沈阳乘火车南下赶往战场。他已经七年没打过仗了，虽然当了东北人民自治军总司令，可身边除了十几名参谋、警卫人员，几乎是个光杆司令。
他在火车上闭目沉思，双肘下压着的那幅南满军用地图已被他熟记于心。当杜聿明的试探性进攻接连遇挫时，他曾判断国民党在秦皇岛的第13军和第52军战斗力不强，想利用从关内赶来的两支部队黄克诚部和梁兴初部共同击破敌人对山海关的进攻。11月13日夜，他致电中央并转黄、梁：
黄师、梁师应即自现地出发，向义院口、驻操营前进，向敌之左背进攻，务须消灭其一部，迟滞其前进。黄、梁两师在战斗中统一为黄指挥。为执行上项任务，故该两师暂勿向锦、义前进。
毛泽东不同意这一方案，于15日回电说：
目前山海关作战并非真面目战斗。我黄、梁两部四万二千远道新到，官兵疲劳，地形不熟，目前开至义院口、驻操营，必无好仗可打，即使歼敌一部，不过战术胜利，而兵力暴露，不得休整，势将处于被动。为避免此种缺陷，谨慎使用主力，求于将来决战时一战解决问题，应令李运昌、杨国夫两部坚持山海关、绥中之线，节节抗击，消耗疲惫敌人，而令黄、梁两部从冷口、界岭口分路隐蔽开至锦州、锦西、兴城三角地区，处于内线，休整部队，恢复疲劳，补充枪弹，熟悉地理民情，创造战场，演习夜战，俟敌进至绥中地区或兴城地区业已疲劳消耗至相当程度，我则可集中最大兵力，计黄克诚三万五千，梁兴初七千，杨国夫七千，李运昌、沙克在盘山、锦州至山海关一带者至少二万（新部队可以参战作为辅助兵力），共约七万人，于最有利之时机地点，由林彪或荣桓亲去指挥，举行反攻，分作几处战斗，每次歼灭其二三个师，最后全部歼灭三个军，即能从战略上解决问题。
此时毛泽东的想法仍是“独霸东北”，他比林彪高明之处在于不死守山海关，而主张将敌放进内线，寻机歼灭。但是，毛泽东和林彪都没料到局势变化如此之快。16日，山海关已经失守，17日绥中也落于杜聿明之手。更要命的是，这一天国民党东北行营自长春总撤退，东北问题已上升为举世瞩目的国际纠纷。苏联迫于美国的压力，决定限制中共在东北的活动，并向国民党作出重大的让步。
毛泽东也于此时病倒了，自11月16日至12月15日，整整一个月，他没有起草一份文电，这对日理万机的毛泽东来说是从来没有过的事情。斯大林闻讯后，从莫斯科派了两名医术高超的大夫飞抵延安。延安与莫斯科关系之微妙，于此可见一斑。
林彪自锦州下了火车，又率他那个精干的指挥所骑马往南赶。在兴城附近碰到了从绥中撤下来的杨国夫师。他发现这支从山东赶来，又参加了山海关保卫战的部队情况不妙。当天他致电彭真、罗荣桓，说杨师伤亡失散千余人，极疲惫，无棉裤，许多人没鞋穿，赤脚战斗，情绪不高。
林彪很失望，他碰到的第一支部队暂时无法投入正规战斗，只好令他们继续后撤休整。次日，梁兴初、梁必业率领的山东一师赶到了兴城。林彪见到二梁自然十分高兴，因为他们的部队是八路军第115师第343旅第686团发展起来的，参加过平型关战斗。
可是二梁的部队甚至比杨国夫师情况更糟，不仅缺衣少食，甚至连武器都没有配齐。林彪于11月22日9时致电军委及彭真、罗荣桓：
连日我在兴城、锦西一带所见所闻，我部队已参加作战者皆极疲惫涣散，战斗力甚弱，新兵甚多，缺乏训练。梁师刚到，黄师尚未到，远落敌后，各部皆疲劳，武器弹药不足而未得到补充，衣鞋缺乏，不惯吃高粱，缺少用费。此外，自总部起各级缺乏地图，对地理形势常不了解，通信联络至今混乱，未能畅通。地方群众则尚未发动，土匪甚多，敌迂回包围时，无从知道。敌人利用我以上弱点向我疾进，并采取包围迂回。依据以上情况，我有一个根本意见，即目前我军应避免仓皇应战，被敌各个击破，应准备放弃锦州及以北二三百里，让敌拉长分散后再选弱点突击。因此，在沈阳及营口各地之我军，不必赶来增援，应就地进行装备与充分训练，养精蓄锐，特别加强对炮兵的建设，以待以后之作战。目前黄、梁两师由我亲自指挥，极力寻求战机，如能求得有利作战时，即进行侧面的歼灭战，此可能性仍很大，但亦不拟轻易投入战斗。并拟以义县为后方，对敌正面与后面，仍以现有部队与敌纠缠扭打。部队亟须补充棉衣棉鞋及大衣，望大量筹划，并望迅速大量翻印地图。以上意见，望军委考虑决定指示我们与各兵团，我与各部不能畅通电报。
就在林彪发出这份要求“避战”的电报之时，杜聿明却打上门来了。本来杜聿明不了解对手的实力及情况，谁料发生了一件意想不到的事，使他决心抓住战机挥师北上。梁兴初师途经绥中西北的一个镇子时，不知杨国夫师已经放弃绥中，有人利用民用电话线将电话打进绥中电话局了解情况。杜聿明手下有个叫吴宝荣的情报参谋正在电话局监听，他冒充是八路军杨师的侦察员，于是获得了梁师正向兴城运动的情报。
杜聿明当即判断，共军主力正从热河向兴城附近运动。他决心在共军主力未集结之前，迅速攻占兴城、锦西和葫芦岛，向锦州前进。
22日晨，杜聿明挥师向兴城进击。上午9时，正是林彪发电要求撤离兴城之时，杜聿明的吉普车距兴城只有20余里了。第13军的先头部队却在城郊畏缩不前，这为林彪率梁师撤离兴城赢得了宝贵的一个小时。当杜聿明驱车赶到前卫部队，督促该部攻击时，兴城已成一座空城。
这天的战斗之顺利令杜聿明颇感意外，锦西、葫芦岛也几乎没有费劲就夺取了。进占锦西的第2师师长刘玉章报告，该城工厂甚多，大部分完整，葫芦岛的码头也完好无损。这为以后通过海运兵力进攻东北腹地提供了便利条件。
蒋介石得到“一日连占三城”的“捷报”，连电嘉奖，并鼓励杜聿明“击灭共军，完成收复东北任务”。
24日，杜聿明挥师向锦州进攻。
林彪率梁师只好再次“避战”撤离锦州。25日，林彪的电台截获了一个强劲的电磁信号，机要人员当即判断黄克诚师已经到了附近。可是谁也弄不懂那嘀嘀嗒嗒的声音是什么意思。当时，经过长途跋涉的新四军第3师3.2万人，在黄克诚的率领下已经抵达锦州附近的江家屯。由于通信联络不统一，林彪无法与黄师沟通联系。林彪的电台只能与延安的中央军委和沈阳的东北局联系，再通过延安和沈阳的电台转达指示。这在军事上既犯了贻误战机的大忌，又使命令程序复杂化，本来是向下级下达指令，却变成了与上级协商。由此看来林彪到此时仍然未进入情况，他总司令的职权不比梁兴初这个七千人的师长大。
26日，杜聿明顺利进占锦州，这又是一个意外的收获，几乎未遇任何有力的抵抗。他在惊喜之余内心也蒙上了一重阴影，因为他的计划不仅仅是攻城略地，还要消灭共军主力，而他的对手却总不与他交手。
当时，杜聿明还不知道对手的名字叫林彪，也是一位出身黄埔的抗战名将。
