当苏定方于显庆五年（660年）从百济返回国后，他很快就肩负起另一个使命。
这个使命，就是征服高丽。
唐高宗李治打算效法他的父亲唐太宗李世民，御驾亲征，以示必胜的决心。
龙朔元年（661年）三月，大军出征前，唐高宗准备了一次特别的宴会。
宴会设在洛阳门，出席者除了朝中文武百官外，还有各国使者，宴会上演出了一个特别节目，是由屯营所排练的《一戎大定乐》，以歌舞的形式表达了唐王朝的赫赫武功以及征服高丽的决心，军乐慷慨雄壮，场面气势恢弘。
当然，歌舞只能用来提振士气，真正的胜利还需要在战场上取得。
由于皇后武则天的强烈反对，唐高宗亲征的计划最后泡汤了。在出征将领的安排上，由苏定方出任平壤道行军总管，契苾何力出任辽东道行军总管。
四月，已经是农历的夏季，对高丽的又一次远征吹响了进攻的号角。
这次进攻，采取水陆两路分进合击的战法，目标是攻克高丽的都城平壤。具体的战略构想如下：海军一路由苏定方指挥，走海路直趋浿江，消灭沿线的敌军，兵围平壤；陆军一路由契苾何力指挥，兵出辽东，鉴于太宗东征时的经验教训，不做逐城逐地的争夺，而是以渡过鸭绿江为目标，与苏定方兵团会师于平壤。
苏定方的海军进展比较顺利，在朝鲜半岛北部登陆后，在浿江一线大破高丽守军后，乘胜追击，连战连捷。七月，大军兵临平壤城下，开始展开围攻战。
陆路的进展颇受阻滞，唐军穿过辽东后，在鸭绿江边遇到高丽军队顽强的抵抗。高丽政府深知鸭绿江防线的重要性，泉盖苏文的儿子泉盖男生率领精锐部队数万人，坚守沿江据点，给唐军渡江造成很大的麻烦。
鸭绿江边的相持一直持续到九月底。此时天气开始变冷，忽然寒潮席卷而至，气温骤降，冰彻肌骨。滔滔的鸭绿江，只短短几日，便水冻为冰，原本为天险的河流，竟然成为一条可以踏过的冰路。
正为渡江而愁眉不展的辽东道行军大总管、左骁卫大将军契苾何力忽接情报，鸭绿江坚冰可蹈，他一扫愁眉，果断下令诸将士，顶着风寒，踏冰而行。只听得唐军战鼓咚咚，旗帜摇曳，弓弩手在后作掩护，大批士兵踏着冰冷而又湿滑的江冰渡江。
失去天然屏障的高丽士兵，本来在人数上便不占优势，又惊愕发现天堑变成通途，更显防御无术，信心全无。只见唐军掩杀而来，防线瞬间崩溃，只恨不得多长两条腿，可以逃得快些。唐军在严寒之下，仍奋力追击，掩杀数十里，冰天雪地之中，高丽士兵的尸体四处可见，阵亡人数多达三万人。
契苾何力下令沿着鸭绿江清除残余抵抗力量，这一地区的高丽守军几乎悉数投降，只有指挥官泉盖男生侥幸逃回。
眼看契苾何力的大军势如破竹，将与苏定方会师于平壤城下之时，朝廷忽然下达一份令人莫名其妙的诏令，要求契苾何力班师回朝。
这是怎么回事呢？
史书没有记载唐高宗要求辽东兵团撤退的原因，但从当时的情况推断，应该是担心补给的问题。此时不仅要运送粮食，而且还要输送冬衣，运输量极为巨大，如果不能及时解决衣、粮的问题，契苾何力兵团绝对无法在日益严寒的朝鲜半岛上坚持很久。
契苾何力撤走了。虽然苏定方仍然继续围困平壤，但对于高丽人来说，已经可以喘一大口气了。
苏定方兵团留下的原因，是他拥有大量船只，粮食与衣装等物资可以通过海路源源不断运输到前线，平壤的围攻战得以继续进行。
从七月兵围平壤，到第二年（662年）二月，持续了八个月的时间，但是这座历史悠久的名城，可谓是坚不可摧的堡垒，经历唐军八个月的围困之后，仍岿然挺立。
冬去春来，辽东与朝鲜半岛仍然充满寒意，此时从陆上发动进攻，还为时过早，于是又一支海军队伍组建起来，由左骁卫将军庞孝泰担任沃沮道行军总管，准备在朝鲜半岛的蛇水附近登陆，会同苏定方大军进攻平壤。
但在蛇水，庞孝泰兵团遇到高丽人的勇敢阻击，这次会战，可能是一场江面上的水战。尽管庞孝泰以视死如归的精神投入决战，但是战场的形势仍然呈一边倒，庞孝泰以及他的十三个儿子全部战死，唐军在高丽战场遭遇到罕见的大败战。
蛇水战役的惨败，使得苏定方大军没有办法得到援助。春天的到来，并没有减轻军队的压力，天空中又飘起漫天风雪，使得苏定方又陷入困境之中。在这种情况下，攻克平壤的希望微乎其微了。唐高宗不得不同意解除对平壤的包围，诏令苏定方率军返国。
这次大规模的远征，最后仍然以失利而告终。
这次失利，几乎葬送了唐王朝在朝鲜半岛的努力。因为不能打下北方的平壤，困守百济熊津城中的刘仁愿、刘仁轨便陷于孤军奋战之中，唐朝廷也下令熊津守军向新罗方向撤退。然而令朝廷没有想到的是，刘仁轨以其非凡的胆识气魄，孤军留守，伺机出击，最后居然一手擎天，力转乾坤，实现百济战场的大逆转，完成扫平百济的伟业。
百济的征服，对唐高宗而言，无疑是走出高丽失利阴影的一针强心剂。
机会来了！乾封元年（666年），高丽政坛出现一次大地震。
一代雄才泉盖苏文死了。
这位喜欢佩带五把军刀的大武士，与大唐帝国对抗了整整二十年，可称为一世英雄。笔者怀疑唐史中对泉盖苏文的记载，有失偏颇之处。高丽与新罗的战争，自有其历史根源，并非泉盖苏文一味好战。在 648年，房玄龄留下的遗嘱中，有一段话劝唐太宗：“向使高丽违失臣节，诛之可也；侵扰百姓，灭之可也；他日能为中国患，除之可也。今无此三条而坐烦中国，内为前代雪耻，外为新罗报仇，岂非所存者小，所损者大乎！”这也表明泉盖苏文时代的高丽，其实并未对大唐帝国构成任何威胁。
泉盖苏文死后，他的长子泉盖男生继任莫离支，即政府首辅，另两个儿子泉盖男建、泉盖男产也拥有很大的权势。
为了权力兄弟反目成仇，这类事件在历史上俯拾皆是，泉盖兄弟亦是如此。
在泉盖男生离开都城平壤，前往诸城巡视时，他听到一种流言：他的两个弟弟准备拒绝他返回平壤。大惊失色的泉盖男生不敢贸然返回，他派一名亲信先回平壤侦察情况。此时，他的两个弟弟也听到一种流言：哥哥泉盖男生准备除掉他们二人。究竟是事实呢，还是谣言，这个也无法判断，在消息模糊不清的情况下，两位弟弟将泉盖男生派往平壤的亲信逮捕，并借用国王的名义下达诏令，召回泉盖男生。
惶恐不安的泉盖男生不敢返回都城，弟弟泉盖男建索性自立为莫离支，出兵追捕自己的哥哥。泉盖男生一路逃亡，一直逃到辽东的一座城堡，他左思右想，如今他从权力之巅摔了下来，要保全性命，只有一条路可走，便是向唐王朝投降。
当泉盖男生派儿子泉盖献诚向大唐求援时，唐高宗大喜过望。这真是天赐良机，高丽国内出现内讧，对唐帝国来说，是讨伐高丽的最佳机会。
为唐王朝屡建勋功的铁勒名将契苾何力被任命为辽东道安抚大使，率军驰援泉盖男生，泉盖献诚被授予右武卫将军，作为唐军的向导。另派右金吾卫将军庞同善、营州都督高侃各率一军，进讨高丽。
此时高丽政府出动大军，在辽东围剿泉盖男生。东进的唐军与高丽政府军遭遇，庞同善沉着应战，大举反击，大破高丽兵团，与泉盖男生的部众会合。泉盖兄弟的分裂，使高丽政局出现混乱局面，因为泉盖男生是长子，许多地方势力是支持他的，大唐军事力量的强势介入，使得高丽政局更加微妙。
为了扶植高丽反政府力量，唐高宗授予泉盖男生辽东大都督，兼平壤道安抚大使。
鉴于高丽战场的重要性，唐高宗准备起用一位老将，谁呢？唐朝开国元勋李世勣。这时李世勣已经七十二岁，从隋末到贞观，再到唐高宗时代，他经历过国内战争、灭北突厥、灭薛延陀、辽东战争等，可谓是身经百战，战功赫赫，除了他，还有谁是征高丽的最佳人选呢？
李世勣不惧年高，毅然领命，出任辽东道行军大总管，即辽东战场的最高指挥官。郝处俊出任副大总管，先前进入辽东的契苾何力、庞同善等人，也挂名副大总管，同时保留安抚大使的职务。除此之外，唐军将领还包括营州都督高侃、左武卫将军薛仁贵，负责后勤运输的将领窦积义、独孤云卿、郭待封（郭孝恪之子）等。乾封二年（667年），帝国远征兵团，大举入辽东。
辽东战场的第一战是新城之役。
远征军渡过辽河后，李世勣对诸位将领说：“新城乃是高丽西疆最重要的堡垒，倘若不先攻克新城，其他城堡与之遥相呼应，就不容易得手了。”诸将领同意李世勣的分析，于是开始对新城发动猛攻。
唐军强大的攻城武器，对新城守军是极大的威胁，但是更大的威胁则来自其内部。自从泉盖兄弟反目成仇之后，高丽军民也分裂为两派，各自支持一方。
新城守军面对唐军的攻势苦苦支撑时，不想后院起火，城内一部分军民发动起义，袭击指挥部，生擒守军将领，然后打开城门，迎接李世勣。
新城丢失后，辽东高丽守军大为震惊，李世勣以迅雷不及掩耳之势，连下十六座城池。
高丽军队开始组织反攻。
泉盖男建率高丽大军向新城方向挺进，与薛仁贵兵团相遇。薛仁贵之勇猛，在唐军将领中可列为第一。正所谓强将手下无弱兵，唐军兵团的骁勇善战，让泉盖男建大长见识，高丽人很快就抵挡不住，只得撤退。
此时，另一支唐军由营州都督高侃率领，在金山一带与高丽军队遭遇。仗着人多势众，高丽人来势汹汹，高侃吃了一记败仗，赶紧下令后撤。这时高丽军队在战场上还没有取得一次决定性的胜利，见唐军后撤，岂可善罢甘休，一路直追，想把高侃兵团一网打尽。
没想到螳螂捕食，黄雀在后，正当高丽大军急追高侃之时，薛仁贵却对战场局势洞若观火，他密切注视着高丽人的动向，准备对其发动致命的一击。
显然高丽人并没有察觉到危险的临近，薛仁贵像一位经验老到的狩猎者，耐心地等待着猎物进入他精心设计的陷阱之中。急于求胜的高丽人闯进薛仁贵布下的罗网，被拦腰截为两段，首尾不能相应，面对突如其来的意外，原本整齐的阵形顿时大乱。此时高侃兵团调转马头，转过身来，对追击者进行反扑，与薛仁贵兵团前后夹击。高丽军团横尸遍野，战场几乎成为屠宰场，遗留下五万具高丽人的尸体。
这一战的惨败，令高丽军事力量遭到空前重创。
薛仁贵与高侃挟胜利之威，连下南苏、木底、苍岩数城，与归降大唐的辽东大都督泉盖男生所控制的地盘连为一片。
辽东局势，一片大好。
在唐军进攻辽东的同时，统帅李世勣派出一支海军舰队进袭平壤，以牵制朝鲜半岛上的高丽军队。这支海军舰队的指挥官是前安西都护郭孝恪的儿子郭待封，副将冯师本负责运输粮食。
冯师本的运输船队在半途中遭遇风暴，船只被暴风雨打得七零八落，破损严重，无奈之下，只得返航。补给出现意外，郭待封兵团的粮食供应紧张，战士们有上顿没下顿，情况非常窘迫，怎么办？郭待封提笔写了一封信，向统帅李世勣告急，刚写完落笔，马上觉得不妥，万一这封信落入敌军手中，便向对方暴露兵团的窘境，到时高丽人一定会集中兵力前来进攻。郭待封把这封信撕毁了。
如何做到既传递情报，又保证情报的安全，即使落入敌军之手也不至于暴露呢？郭待封想出了一个绝妙的主意，他写了一首离合诗。离合诗其实是一种诗谜，从诗歌表面看不出要表达的真实意图，必须要重新排列组合，才能够读出其中暗藏的秘密。由于唐代是中国诗歌最鼎盛的时代，离合诗在当时应该是一种比较流行的卖弄才情的诗体。
不想郭待封遇到了李世勣这样一个土包子上司，他一看前线将领竟然寄来一首诗歌，顿时暴跳如雷，大骂道：“现在都什么时候了，军情如此紧急，郭呆子居然还有兴致写诗给本帅看，非宰了他不可。”看来这位大帅戎马一生，着实欠缺附庸风雅的本领。
李世勣手下的行军管记通事舍人元万顷觉得事有蹊跷，便说道：“大帅，我来看看这首诗。”李世勣愤愤地将纸片递给他。元万顷看了之后微微笑道：“大帅，原来郭待封是缺粮，向大帅告急来了。”于是向李世勣细加解释，大帅这才转怒为喜，赶紧给郭待封送去粮草。
其实郭待封的做法，非常类似于日后的密码情报，在当时确属创举。